calyxin类天然产物的全合成和高效杀虫剂茚虫威的合成工艺的研究

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1、◎蔺。矢掌兰州大学2007届硕上研究生毕业论文中文摘要本论文的主要内容是串联的Prins成环反应(综述)、CaIyxin类天然产物的全合成以及高效杀虫剂茚虫威(indoxacard)的合成工艺研究。分为如下三部分：一、串联的Prim成环反应对串联的Prim成环反应的类型、催化体系、反应机理及其在复杂天然产物分子特别是多取代的四氢呋喃衍生物合成中的应用作了简要的介绍和总结。二、Calyxin类天然产物的全合成研究caly)【inB是片断①和片断②连接的产物。本论文对片断①一1，7．二芳基庚烷类化合物34和

2、片断②—查尔酮化合物30进行了合成。以对羟基苯甲醛为起始原料，经Knoevenagel缩合、Pd／C催化氢化、酯化、L认lH4还原、PCC氧化、Aldol缩合等反应，得到了化合物34。其中LDA作用下的A[do!缩合是关键。以问苯三酚为起始原料，经Hoesch反应、酚羟基保护和选择性甲基化、羟醛缩合、去保护得到化合物30。我们用BF3·OEt2作Lewis酸，通过Friedei—Crafts反应尝试34和30两片段之问的连接，没有得到预期的结果。但从文献来看，上述转化可以通过串联的Prias／Fried

3、el．Crafts反应来实现。三、高效杀虫剂茚虫威的合成工艺研究在茚虫威的合成工艺研究中，通过对专利方法进行多处改进，使成本更低，操作更容易，更适合于工业放大。最后以对氯苯乙酸为原料，经Friedel．Crafts烷基化、过氧乙酸氧化、酯化、Dieckmann缩合、不对称氧化、合环、Pd／C催化氢化、缩合等反应，以满意的产率得到了化合物茚虫威。Ⅱ◎硇竹虫害兰州大学2007届硕士研究生毕业论文AbstractThisthesismainlycontainsthreeparts,whichincludeta

4、ndemPrimcyclization(rcview)，studyOilthetotalsynthesisofnaturalproductsCalyxinsandthesyntheticaltechnicsofahigh-efficientpesticideindoxacard．PartI：TandemPrimcyclizationreactionReactioncategories，catalystsystem,reactionmechanismofthetandemPrinscyclizationh

5、avebeenintroducedintheleview,whichalsoincludedsomeslJccess矗llapplicationsintheconstructionofanumberofcomplexnaturalproducts，especiallysubstitutedtetrahydropyranderivatives．PartII：StudyonthetotalsynthesisofCalyxinsThischapterwasthesynthesisofcompounds1,7-

6、diarylheptanoids34andchalcone30whichCanlinktotheCalyxinB．Thestartingmaterialwas4-hydroxylbenzaldehye．ViathemainstepsofKnoevenagelcondensation,catalytichydrogenation，esterification,reduction,oxidationbyPCCandAldolcondention,weobtainedcompounds34successful

7、ly．ThekeystepwastheAldolcondentioninthepresenceofLDA．ThestartingmaterialWaSphloroglucin01．ThroughHosechreaction,phenolichydroxylprotection，selectivemethoxide，Aldolreactionanddeprotection,compound30WaSobtained，Thelinkoffragment34andfTagment30weretricdtl肋l

8、lgllFriedel-Craftsreaction,however,theexpectedresultswerenotobtained．Basedonseveralliteratures，theconstructionmentionedaboveCallbeaccomplishedbythetandemPrins／Friedel-Craftsreaction．PartlII：Studyonthesyntheticaltechnicsofa