靛玉红衍生物的合成及应用

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1、中图分类号：R914．4密级天津理工大学研究生学位论文靛玉红衍生物的合成及应用(申请硕士学位)学科专业：药物化学研究方向：靛玉红衍生物的合成及应用作者姓名：徐静指导教师：卢俊瑞教授李平副教授2014年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandApplicationofIndirunt"anditsDlndirunDinanitSd1eri·vat。i·vesByXuJingSupervisorLuJunRuiLiPingFeb．2

2、014独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特另,JJJr]以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得墨盗墨兰盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：历峰年a月玎日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解墨盗墨兰盘堂有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨盗墨墨盘望可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等

3、复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复本和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：签字日期：训毕年文月列日⋯名：弘垮匀签字日期：历彤年a月玎日摘要靛玉红，也被称为炮弹树碱，是我国首创的抗白血病药。它是由两个吲哚环缩合而成的一个V字型分子，与靛蓝分子内的两个氢键不同，其分子内只有一个氢键，使得另一个吲哚环上的羰基氧原子由于没有形成氢键暴露在外，从而提供了与癌细胞DNA的结合位点。又因它的结构与鸟嘌呤相近，因而可以与鸟嘌呤相互作用而发生兀一兀络合，形成分子络合物。由此阻断了肿瘤细胞DN

4、A的合成而发挥了抗癌作用。但由于靛玉红的高熔点，较差的脂溶性及水溶性，因此对靛玉红衍生物的研究成为科研工作者的研究热点。本论文主要工作如下：(1)对40％的粗品靛玉红进行柱层析分离提纯，以氯仿和乙酸乙酯为洗脱剂，经过二次洗脱，干燥得紫红色结晶。利用IR，1HNMR，HRMS对其进行了结构表征，表明提取物成分单一，纯度高。(2)以提取后的靛玉红为原料，与盐酸羟胺，氢氧化钾反应得到靛玉红肟；在溶剂存在下与乙酰氯反应制得N．乙酰基靛玉红。利用IR，1HNMR，HRMS对靛玉红肟及N．乙酰基靛玉红进行了结构表征。UV性能、荧光性能进行了测定，发现靛玉红乙

5、酰化后，由于羰基的引入，使得N．乙酰基靛玉红具有良好的荧光性能，是一种新型的荧光探针化合物。(3)以N．乙酰基靛玉红为荧光探针，对阳离子表面活性剂D1821，阴离子表面活性剂SDS，两性离子表面活性剂BS．12的CMC分别进行了测定，测定结果与文献报道值一致。(4)以N．乙酰基靛玉红为荧光探针，通过对其与DNA相互作用的研究，发现N．乙酰基靛玉红与DNA的作用方式为静态猝灭，且有较高的灵敏度。关键词：靛玉红靛玉红肟N．乙酰基靛玉红荧光探针静态猝灭AbstractIndirubin，alsocalledCouraupitineB，isChina。S

6、firstanti-leukemiadrugs．Itconsistsofthetwocondensedindolerings，theentiremoleculeisV-shaped．Thestructureofindirubinisdifferentfromindigowithtwohydrogenbonds，itscarbonyloxygenatomonanotherindolringisexposedoutsideduetothehydrogenbondisnotformed，thusprovidingthebindingsitesbetwe

7、enthecancercellswithDNA．Becauseitsskeletonissimilartothepurinealkaloids，Sotheycanoccurwiththe7【-兀complexationtoformmolecularcompounds．ThisblocksthesynthesisofDNAoftumorcellsfundamentally,andthusexertananti-cancereffect．HoweveLduetohighmeltingpointofindirubinanditslipophilicor

8、hydrophilicispoolSOspeculatethatthismayberelatedtotheformationofhydr