高11级有机化学复习讲义(教师用)

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1、四川省阆中市二龙中学高11级第一轮复习讲义第三部分：有机化学考点一结构与性质的关系一典型有机物结构和性质的关系有机物分类结构特征，官能团组成通式化学性质烃烷烃碳链，碳碳单键，碳氢键，原子均饱和，饱和链状烃。CH（n≥1）较稳定，取代，氧化，裂解裂化。环烷烃碳环，碳碳单键，碳氢键。CH（n≥3）单烯烃碳链，含一个碳碳双键（>C=C<）。CH（n≥2）加成，氧化，加聚。共轭二烯烃碳链，含两个碳碳双键（>C=C<）。CH（n≥2）加成（1,2；1,4），氧化，加聚。炔烃碳链，碳碳叁键（-C≡C-）。CH（n≥2）加成，氧化，加聚。苯及同系物苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。

2、苯的同系物的特点：苯环；烷烃基的侧链。CH（n≥6）易取代，难加成，同系物易氧化。烃的衍生物卤代烃卤素原子（-X）水解，消去。醇醇羟基（-0H）与链烃基或与芳烃侧链相连。饱和一元脂肪醇CnH2n+2O取代，消去，氧化，脱水、酯化，与活泼金属。酚酚羟基（-OH）与苯环直接相连。弱酸性，取代，氧化，缩聚，显色。醛醛基（-CHO）。饱和一元脂肪醛CnH2nO氧化，还原，加成，缩聚。羧酸羧基（-COOH）。饱和一元脂肪酸CnH2nO2酯化，酸性。酯酯基（-COO-）。碱性或酸性水解（包括皂化）。葡萄糖多羟基醛；（果糖：多羟基酮）氧化，还原，酯化。蔗糖不含醛基（-CHO）。氧化，水解。麦芽糖含醛基

3、（-CHO）。氧化（银镜），水解。α—氨基酸氨基（-NH2）、羧基（-COOH）。两性化合物，缩聚。天然高分子淀粉（1）非还原性糖；（2）水解得到葡萄糖；（3）遇I2变蓝色纤维素单糖单元中含有三个醇羟基（-OH）。（1）非还原性糖；（2）水解最终得到葡萄糖，但比淀粉困难。（3）酯化。蛋白质羧基（-COOH），氨基，肽键（-CONH-）。水解、变性、颜色（黄蛋白反应）、两性、盐析、溶于水具有胶体的性质、灼烧有烧焦羽毛气味等。四川省阆中市二龙中学高三化学备考组第36页共36页【例1】．（10全国Ⅰ）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A．①④B．③④C

4、．②③D．①②【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！二有机物的结构对物理性质的影响1溶解性规律绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂。⑴烃，酯，卤代烃，有机高分子物质如塑料橡胶等不溶于水。⑵低级醇，羧酸，醛，酮（碳原子数小于3或等于3）等均能与水以任意比互溶。⑶在饱和一元醇，饱和一元脂肪酸中，随着碳原子数的递增，水溶性逐渐降低。（4）苯酚的水溶性：常温下，溶解度小，升温，溶解度增大。2溶沸点规律其影响因素⑴相对分子质量的大小：同系物的溶沸点随着碳原子数的递增而逐渐升高。⑵分子的空间构型：①在链状同分异构体中，支链越多，溶沸点越低。②在芳香族化合物

5、中，侧链间距离越远，结构越对称，溶沸点就越低。⑶分子的极性：在官能团异构中，醇的溶沸点高于相应的醚；羧酸的溶沸点高于相应的酯。⑷烃基的不饱和度（饱和度）饱和度越大，溶沸点越高（或不饱和度越大，溶沸点越低。）如在常温下，硬脂酸，软脂酸，硬脂酸甘油酯，软脂酸甘油酯呈固态；油酸，油酸甘油酯呈液态。3密度规律⑴烃，酯，一氯代烃等的密度比水的密度小。⑵溴代物，碘代物，多卤代物，硝基苯的密度比水的密度大。三有机物的结构对化学性质的影响1有机物分子中原子或原子团间相互影响（1）在苯酚中，苯环对酚羟基的影响：使酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢原子活泼些，易电离而呈酸性；酚羟基对苯环的影响：酚羟基使苯环上与酚

6、羟基处于邻位、对位上的氢原子变得活泼、易被取代。（2）在甲苯中，甲基对苯环的影响，苯环上与甲基处于邻位、对位上的氢原子易被取代，苯环对甲基的影响，甲基能被氧化成羧基。（3）醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）羟基种类活泼性重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基弱↓强乙醇√酚羟基苯酚√√√（不出CO2）羧基乙酸√√√√四川省阆中市二龙中学高三化学备考组第36页共36页能与Na反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基。能与NaOH溶液反应的物质：酚羟基、羧基、酯基或卤代烃；其量的关系【醇酯：－COOR～NaOH；酚酯：－COOC6H5～2NaOH

7、。】能与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基。能与NaHCO3、Na2CO3溶液作用放出CO2:－COOH（碳原子数较少的）。能与FeCl3溶液作用呈紫色、与浓溴水产生白色沉淀：苯酚。2有机反应的重要类型（1）取代反应（不同与置换反应）。①概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。　②能发生取代反应的类型反应类型机理反应条件水解反应卤代烃的水解碳卤键断裂，羟基取代卤素原子。强碱的水溶液。酯基的水解酯基