有机化学专题复习讲义

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1、有机化学专题复习讲义专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。二、有机物的命名1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基

2、。△“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的

3、夹角是。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。[答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH（4）(CH3)2CH=CH22、习惯命名法(普通命名法)-16-习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H1

4、2的3种同分异构体命名：—CH2CH3—CHCH3—CH3CH3—CCH3CH3—CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH33、系统命名法（1）烷烃的系统命名法①长——选最长碳链为主链。错误名称：2-乙基丁烷正确名称：3-甲基戊烷②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3…，等数字依次编号，以确定支链

5、的位置。错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：-16-（2）含有官能团的化合物的命名①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。③命名：官能团编号最小化

6、。其他规则与烷烃相似。CH3CH3—C—CH—CH3CH3OH如：2,3-二甲基-2-丁醇CH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH32,3-二甲基-2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：甲苯乙苯CH3CH3②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：CH3—CH3CH3CH3—邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯—C—OHO=CH2CH③当苯环

7、上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：—C—HO苯（基）乙烯苯（基）甲酸苯（基）甲醛[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（）-16-A.2,6-二甲基萘      B.1,4-二甲基萘        C.4,7-二甲基萘      D.1,6-二甲基萘[答案]D[例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。三、同系物同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。同系物的判断要点

8、：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。3、同分异构体之间不是同系物。△同系物通式的推算[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：（1）写出化合物②～⑤的分子式：①C6H6②③④⑤（2）这组化合物的分子