有机化学专题复习

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1、有机化学专题复习交道中学李洪瀚李金辉Ⅰ有机化学知识点一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；二、官能团的重要性质1、：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化2、-C≡C-：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化3、苯环：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）4、R—X：①消去反应②取代反应5、醇羟基：①消去反应②氧化③与Na反应多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色(葡萄糖)6

2、、酚羟基：①与Na，NaOH，Na2CO3反应 2  —OH+2Na→2     —ONa+H2↑      —OH+NaOH→     ─ONa+H2O      ─OH+Na2CO3→     ─ONa+NaHCO3注意:酚与NaHCO3不反应。     ─ONa     ─OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。  检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8、羧基：① 与Na，N

3、aOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应②酯化反应：③酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O 9、酯基：水解R─CO─O─   +2NaOH→RCOONa+   ─ONa 三、应用①定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：或C≡C；遇FeCl3溶液显紫色：酚；(2)遇石蕊试液显红色：羧酸；与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）(3)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(4)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(5)与Na

4、OH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(6)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(7)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(8)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(9)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(10)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（—H～X2）；加成（～X2或HX或H2；-C

5、≡C-～2X2或2HX或2H2；～3H2）(2)银镜反应：─CHO～2Ag；（注意：HCHO～4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO～2Cu(OH)2；2─COOH～Cu(OH)2(4)与钠反应：2─OH～H2(5)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；─XR─X～NaOH③官能团的引入：(1)引入C─C：C═C或-C≡-C与H2加成；(2)引入或-C≡C-：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上

6、与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②-C≡C-与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。(9)引入高分子：①含的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。四.知识框架图对有机物性质的考查以化学性质为主，有时也涉及物理性质。分析有机物的性质时主要考虑官能团的性质

7、，有时也要注意碳链对官能团性质的影响，如醇和酚中都有—OH和烃基，但是二者—OH所表现出的性质并不相同。此外，同类有机物物理性质的递变主要决定于烃基的不同1.对卤代烃、酯等物理性质的考查有机物的物理性质中经常考到的有：（1）常温下的物质状态，如：进行有机物的燃烧计算时一般要考虑反应前后的物质状态；与阿伏加德罗常数有关的判断时往往涉及有机物的状态、分子结构等。（2）水溶性和密度，如：有机物的分离、提线纯和检验时一般要应用有机物的水溶性、密度等因素。例1.（2003年上海）现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质

8、溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液解析：乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠易溶于水，可以用分液的方法分开；乙醇和丁醇都易溶于水，但是它们沸点不同，可以用蒸