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时间:2019-03-01
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1、2018年高中有机合成题中的信息迁移强化先分析题给信息有机化学反应的断键和成键情况,再与题目所要解答的知识联系起来。做题策略:变化Z处模仿,不变之处保留下面是常见有机合成题中给出的信息解析:1.烯桂与KMnO4的反应如下:RCHYHR
2、RH亠'卅出R—CO()H+R^QOH・分析:分子小的双键完全断裂,CH2=基被氧化成CO2,RCH=基被氧化成竣酸,双键C上没有H的被氧化成酮。例题1.已知某烯坯的分子式为C5H10,它与高镭酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯炷的结构简式是答案(CH3・CH2「CH=CH・CH3)2.烯桂与臭氧反应R-CHYHR;十HC2■CYHR'OHQ
3、fZaRJKZ分析:该反应为烯坯与臭氧发生的氧化还原反应,由于臭氧氧化的产物很不稳定,接着发生还原性水解反应,在这种条件下,烯绘被氧化生成醛。即烯桂双键从中间断开,一端连接一个氧原子,原来双键上有H的一端形成醛,无H的一端形成酮。例题:hoch2(ch2)6ch=chcooh答案:HOCH2(CH2)6CHO、HOOCCOOH2.轻醛缩合:有a・H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成p•轻基醛或p・轻基酮的反应HOHI一定条件丨—CHO4C—CHO—CH—C—CHOII或RCOCH^+R'CHO二定处ARCOCH==CHR,3.醛基与酯的crH加成CHsCH^ONa已知:RCHCHCHsCO
4、OR1^RCH=CHCOORr分析:醛基断裂C二0键,断2个酯的a-H键。ch3cooch2^^^例题:写出苯甲醛和乙酸苯甲酯•发生类似反应的有机产物的结构简式5•酮基与格氏试剂(炷基卤化镁)的反应0Mg1)R'/d、R”R,/RR-Br►R-MgBr►:C、无水乙瞇2)H20r/OH分析:酮基OO键断开,坯基卤化镁屮的坯基接在00键的C上,・MgBr接在O上,水解,脱去・MgBr形成・OH基。例题:写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)答案:OH巩固提升练习:1.已知0-OH(CH3CO)2O练习:(1)练习:OH00011(Ri、R2表示桂基或H原子)丫”II
5、CN练习:cn,cnrccu»2)11,0/11*4.RCH—cpuvK1O4♦RCHO+R'CHOOHOH△5•已知酰氯能与含有疑基的物质反应生成酯类物质。例如:II6a——*+HC1写岀草酰氯(0=s0Ha)与足量有机物反应的化学方稈式:6.部分列培反应的原理如下(条件从略):r2nh+hc=ch^r2nch=ch2等-列培反应的应用:-tCHrCRjrD高聚物D用途十分广泛,涉及到化妆品乳化剂、染料的分散剂,酒类的澄清剂等,合成流程图如上。写出由B到C的化学方程式为7•己知反应:+CH2(COOH)2已知人丿也能与CH2(COOH)2发生上述反应,下面对R发生该反应的(R)最终产物的
6、结构简式为反应①:CH-CH2-COOH通过消去反应制备I的化学方程式为(注明反应条件)。9.HCHO+CHbCHOtMNaOHR,^rRiCrro+R2CH
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