有机试题中的信息加工方法

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1、有机试题中的信息加工方法　　从某种角度看，高考有机试题就像是一幅隐含藏宝信息的“密码图”，考生要像侦探一样，将其中的隐蔽信息挖掘出来、零散信息拼凑起来、干扰信息剔除出去，转译加工新信息、检索已有知识，再将解题的关键信息收集完整，并结合已有经验进行筛选、转换、嫁接，找出有机物分子结构、组成、性质之间的联系，最后进行分析推理、获得正确答案。　　一、转译陌生信息　　高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给

2、问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”，也需要熟练运用已学知识。　　例1有机物A为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：　　已知：①　　②　　③原醋酸三乙酯：　　（1）B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH3。B的结构简式为。　　（2）有关化合物D和E的说法正确的有。8　　①D和E都能发生水解反应　　②D和E都使溴的四氯化碳溶液褪色　　③D能发生酯化反应和消去反应　　④E中1H-NMR有7个峰　　（3）写出B→C的化学方程式：　　。　　（4）写

3、出酸性条件下F→A的化学方程式：　　。　　（5）用系统命名法给A命名，A的名称为　　。　　（6）化合物H与A是同分异构体，H能发生水解反应，且酸性条件下水解产物具有相同的相对分子质量，则H的同分异构体有种。　　【简析】题中给出了A～F五种有机物的转化关系，还有三条新信息，其中新信息①和②是陌生的反应规律，信息③是一种陌生有机物。根据新信息①可知利用甲醛可引入碳碳双键，根据新信息②可知利用原醋酸三乙酯可将-COOH转化为-COOC2H5。　　根据题中给出与B相关的多项信息可判断出B是己醛。将题给三个新反应规律与合成转化图中的反应条件联系起来，可判断出C的结

4、构简式为、D的结构简式为　　。　　根据碳碳双键、酯键的性质可判断F的结构简式为、A的结构简式为。　　【答案】（1）CH3（CH2）4CHO（2）②8　　（3）　　（4）　　（5）4-甲基辛酸（6）16　　【解密策略】当试题中给出“新反应式”“新转化规律”等信息时，研究新信息的实质就是明确哪条规律可以类推，哪条规律可能会有新的变化。“新规律迁移题”的实质就是以题中“新信息”为范例，再与比较复杂的问题情景进行类比，进而举一反三。遇到这种情况时，第一要找准类比的对象，第二要研究清楚两个比较对象之间的相似性，第三要把握好类推内容的范围，不要因为扩大或缩小类推的范

5、围而出错。　　值得大家注意的是，在大多有机综合推断题中，试题给出的规律会比较简单，要你解决的问题却比较复杂。如，试题中给出规律“（其中只有一个碳碳双键）”，所求的问题可能会是多个碳碳双键、环状结构等。　　二、挖掘隐蔽信息8　　清晰、直接的题给信息容易被发现，隐蔽、间接的信息不容易被发现。有机综合推断题中信息量大，隐蔽信息多，平时要对有机试题中隐蔽信息的特征加以总结、归类，积累发现隐蔽信息的经验。如，根据有机物的特征反应现象类信息可推断官能团：使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键、碳碳三键、醛基等多种官能团；使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色的官能团有碳碳双键

6、、碳碳三键等；能使溴水产生白色沉淀的是酚类；能与碳酸氢钠溶液反应产生气体的是含羧基物质；能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成两种有机物的往往是酯等。再如，根据有机反应条件可确定有机反应类型：光照条件下与卤素反应，往往是烷烃取代或苯环上支链烃基取代；浓硫酸加热条件下可能是酯化反应、醇消去反应、成醚反应、苯环上硝化反应等；稀硫酸加热条件下可能是酯水解反应、糖类水解反应等；氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反应；氢氧化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反应等。　　例2化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：　　化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有

7、两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。　　根据以上信息回答下列问题：　　（1）下列叙述正确的是。　　A.化合物A分子中含有联苯结构单元　　B.化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体　　C.X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH　　D.化合物D能与Br2发生加成反应　　（2）化合物C的结构简式是，　　A→C的反应类型是。　　（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。　　a.属于酯

8、类b.能发生银镜反应　　（4）写出B→G反应的化学方程式　　。　　（5）写出E→