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时间:2019-01-09
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1、有机试题中的信息加工方法 从某种角度看,高考有机试题就像是一幅隐含藏宝信息的“密码图”,考生要像侦探一样,将其中的隐蔽信息挖掘出来、零散信息拼凑起来、干扰信息剔除出去,转译加工新信息、检索已有知识,再将解题的关键信息收集完整,并结合已有经验进行筛选、转换、嫁接,找出有机物分子结构、组成、性质之间的联系,最后进行分析推理、获得正确答案。 一、转译陌生信息 高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息,考生要将这些信息进行转译,从中提炼出规律,再将所得规律迁移到问题情景中,用以解决题给
2、问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”,也需要熟练运用已学知识。 例1有机物A为羊肉的特征香味的成分,其合成路线如下: 已知:① ② ③原醋酸三乙酯: (1)B是烃的含氧衍生物,质谱图表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3。B的结构简式为。 (2)有关化合物D和E的说法正确的有。8 ①D和E都能发生水解反应 ②D和E都使溴的四氯化碳溶液褪色 ③D能发生酯化反应和消去反应 ④E中1H-NMR有7个峰 (3)写出B→C的化学方程式: 。 (4)写
3、出酸性条件下F→A的化学方程式: 。 (5)用系统命名法给A命名,A的名称为 。 (6)化合物H与A是同分异构体,H能发生水解反应,且酸性条件下水解产物具有相同的相对分子质量,则H的同分异构体有种。 【简析】题中给出了A~F五种有机物的转化关系,还有三条新信息,其中新信息①和②是陌生的反应规律,信息③是一种陌生有机物。根据新信息①可知利用甲醛可引入碳碳双键,根据新信息②可知利用原醋酸三乙酯可将-COOH转化为-COOC2H5。 根据题中给出与B相关的多项信息可判断出B是己醛。将题给三个新反应规律与合成转化图中的反应条件联系起来,可判断出C的结
4、构简式为、D的结构简式为 。 根据碳碳双键、酯键的性质可判断F的结构简式为、A的结构简式为。 【答案】(1)CH3(CH2)4CHO(2)②8 (3) (4) (5)4-甲基辛酸(6)16 【解密策略】当试题中给出“新反应式”“新转化规律”等信息时,研究新信息的实质就是明确哪条规律可以类推,哪条规律可能会有新的变化。“新规律迁移题”的实质就是以题中“新信息”为范例,再与比较复杂的问题情景进行类比,进而举一反三。遇到这种情况时,第一要找准类比的对象,第二要研究清楚两个比较对象之间的相似性,第三要把握好类推内容的范围,不要因为扩大或缩小类推的范
5、围而出错。 值得大家注意的是,在大多有机综合推断题中,试题给出的规律会比较简单,要你解决的问题却比较复杂。如,试题中给出规律“(其中只有一个碳碳双键)”,所求的问题可能会是多个碳碳双键、环状结构等。 二、挖掘隐蔽信息8 清晰、直接的题给信息容易被发现,隐蔽、间接的信息不容易被发现。有机综合推断题中信息量大,隐蔽信息多,平时要对有机试题中隐蔽信息的特征加以总结、归类,积累发现隐蔽信息的经验。如,根据有机物的特征反应现象类信息可推断官能团:使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键、碳碳三键、醛基等多种官能团;使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的官能团有碳碳双键
6、、碳碳三键等;能使溴水产生白色沉淀的是酚类;能与碳酸氢钠溶液反应产生气体的是含羧基物质;能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成两种有机物的往往是酯等。再如,根据有机反应条件可确定有机反应类型:光照条件下与卤素反应,往往是烷烃取代或苯环上支链烃基取代;浓硫酸加热条件下可能是酯化反应、醇消去反应、成醚反应、苯环上硝化反应等;稀硫酸加热条件下可能是酯水解反应、糖类水解反应等;氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反应;氢氧化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反应等。 例2化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系: 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有
7、两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题: (1)下列叙述正确的是。 A.化合物A分子中含有联苯结构单元 B.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体 C.X与NaOH溶液反应,理论上1molX最多消耗6molNaOH D.化合物D能与Br2发生加成反应 (2)化合物C的结构简式是, A→C的反应类型是。 (3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。 a.属于酯
8、类b.能发生银镜反应 (4)写出B→G反应的化学方程式 。 (5)写出E→
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