“有机合成”常用的有机信息。soooo good。.doc

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1、“有机合成”常用的有机信息1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2.在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到

2、羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合

3、成，是合成六元环的首选方法。8..马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10.武慈反应：卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11.已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的

4、物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。12.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13.烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物－C=C－OH－CH－C=O【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。14.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：R－X＋R’OHR－O－R’＋HX【解析】这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法。有机合成遵循的原则

5、:①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。试题训练：1.2.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图5所示的反应。

6、图5 物质反应关系框图试写出：化合物的结构简式：A_________；B_________；D_________。化学方程式：__________________；__________________。反应类型：__________________；__________________。3.下列反应在有机化学中称为脱羧反应：。已知某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机

7、物的相互转化关系如下图：G据此请回答下列问题：（1）写出A的结构简式：___________________。（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________；②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________（3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）：E→F：____________________

8、_______________________；H→I：____________________________________________。4.CH3COCH3(CH3)3COMgBr(CH3)3COH(CH3)3CMgBrABC+DDEDF