(全国通用版)2019版高考化学大二轮复习非选择题专项训练六有机合成与推断

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1、非选择题专项训练六有机合成与推断(选修)1.(2018北京理综)8-轻基嗤咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-疑基嗤咻的合成路线。试OH8-拜基嗤咻GLH2SO4(C9H9NO)△已知:i.Oii.同一个碳原子上连有2个轻基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是⑵A—B的化学方程式是_(3)C可能的结构简式是(4)C—D所需的试剂a是o⑸D—E的化学方程式是_(6)F—G的反应类型是o(7)将下列K一L的流程图补充完整:⑻合成8-轻基嗪I咻时丄发生了(填“氧化”或

2、“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为°2.(2017北京理综)轻甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:OHohoiiO人,RRfH+RCOOR'+R"OhNrcOOR"+R'OH(R、R,、R"代表矩基)(1)A属于芳香坯,其结构简式是oB屮所含的官能团是0(2)C—D的反应类型是o(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:O一定条件(4)已知:2EF+C2H5OH0F所含官能团有—C-和(5)以D和F为原料合成轻甲香豆素分为三

3、步反应,写出有关化合物的结构简式:1.丁苯瞅(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:②E的核磁共振氢谱只有一组峰;③C能发生银镜反应;④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,其反应类型为0⑵D的化学名称是。(3)J的结构简式为,由D生成E的化学方程式为0(4)G的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCL溶液发生显色反应的有多种,请写出其屮一种物质的结构简式。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。_DHCH

4、OA反应条件1「K反应条件务A《JCH2CH2OH反应条件1为;反应条件2所选择的试剂为;L的结构简式为O1.某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药屮间体F和Y。AC7H7NO2NHCOCH,DFCH=CH—CHONO2已知:NaOH;2CH3CHO1NH2CH3CHCH2CHOOH请回答下列问题:(1)下列说法正确的是。A.F的分子式是GIbNOJkB.甲苯的一氯取代物有3种C.F能发生取代反应和缩聚反应D.1mol的D最多可以和5molH2发生加成反应(2)D—E的反应类型是。(3)B—C

5、的化学方程式o在合成F的过程中,B—C步骤不能省略,理由是0(4)C一叩反应所需的试剂是。(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式(写出3个)。①苯坏上只有两种不同化学坏境的氢原子②分子中含有一CIIO(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)o注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:QCHsCHgOHCH3CHO催化剂'CIhCOOH―浓硫酸'CH3COOCH2CH3参考答案非选择题专项训练六有机合成与推断(选修)1•答案⑴烯桂(1)CH:<CH=CH2+CL西

6、理CH2C1CH=CH2+HC1ch2ch—ch2ch2ch—ch2(2)ClClOH或ClOHCl(4)氢氧化钠水溶液ch2ch—ch2浓硫酸⑸()H()HOH△CH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应HO⑻氧化3:1解析由八、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为Cn.3CH=CH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH,C1CH=CH2,则B为CH2C1CH=CH2;ch2ch—ch2ch2ch—ch2ch2ch—ch2IIIIIIIIICH2C1CH=CH2与H0C1发生加成反应生成ClClO

7、H或ClOHCl,则C为ClClOH或ch2ch—ch2IIIClOHCl•ch2ch—ch2ch2ch—ch2ch2ch—ch2IIIIIIIIIClClOH或ClOHCl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成OHOHOH,则D为ch2ch—ch2ch2ch—ch2OHOHOH;OHOHOH在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCHO,则E为CH2=CHCH0;由E和J发生加成反应生成HOHOOHH为HO;由信息可知,发牛信息反应i牛成发牛消去反应牛OHH,则L为OHH;ohH发生氧化还原反应生成

8、nh2和OH。(1)CH3CH=CH2含有碳碳双键,按官能团分类川属于烯桂;⑵A与C1在高温条件下发生収代反应生成CH,ClCH=Clh和氯化氢,反应的化学方程式为CHgCH—CH?高温IICH£H=CH2+C12—CH2C1CH=CH2+HC1;⑶CH2C1CH=CH2与H0C1发生加成反应生成ci01OH或ch2ch—ch2ch2ch—ch2ch2ch—ch2ch2ch—ch2IIIIIIIIIIIIciOHCl,C可能的结构简式为Cl

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