全国2019版高考化学大二轮复习非选择题专项训练六有机合成与推断

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1、非选择题专项训练六 有机合成与推断(选修)1.(2018北京理综)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.+ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是 。 (2)AB的化学方程式是  。 (3)C可能的结构简式是 。 (4)CD所需的试剂a是       。 (5)DE的化学方程式是  。 (6)FG的反应类型是      。 (7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了     (填“氧化”或

2、“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为      。 2.(2017北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:+RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是          。B中所含的官能团是        。 (2)CD的反应类型是       。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:   。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和 。 (5)以D和F

3、为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:3.丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:①②E的核磁共振氢谱只有一组峰;③C能发生银镜反应;④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为                    ,其反应类型为      。 (2)D的化学名称是      。 (3)J的结构简式为      ,由D生成E的化学方程式为                  。 (4)G的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组

4、峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有多种,请写出其中一种物质的结构简式。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。AKL。反应条件1为    ;反应条件2所选择的试剂为         ;L的结构简式为      。 4.某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。已知:;2CH3CHO请回答下列问题:(1)下列说法正确的是     。 A.F的分子式是C7H7NO2BrB.甲苯的一氯取代物有3种C.F能发生取代反应和缩聚反应D.1mol的D最多可以和5molH2发生加成反应(2)DE的反

5、应类型是     。 (3)BC的化学方程式是                                                         。在合成F的过程中,BC步骤不能省略,理由是                。 (4)CD反应所需的试剂是      。 (5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有—CHO(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH

6、3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3参考答案非选择题专项训练六 有机合成与推断(选修)1.答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl(3)或(4)氢氧化钠水溶液(5)CH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7) (8)氧化 3∶1解析由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,则C为或;或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为

7、;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为;与发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,C可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生

8、水解反应生成,则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)DE的反应为在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,反应的化学方程式为CH2CHCHO+2H2O;(6)FG的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)KL的转化过程为发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成;(8)与反应生成、和H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢

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