温敏苯丙氨酸手性识别凝胶的性能及拆分机理研究

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1、万方数据独创性声明本人声明所早交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究]j作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注利致谢之处外，论文中不包含其他入已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得丞洼王些太堂或其他教育机构的学位或证’∽而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任fuJ贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：黝刁签字日期：≯·眸刁月，≯日。、-学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解丞洼王些太堂有关保留、使用学何论文的规定。特授权丞洼王些盍堂可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采刚影印、缩印或扫描等复制

2、手段保存、汇编以供奇阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁龠。(保密的学位论文往解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：荦刮姊司导师签名：签字日期：0一矿车弓月，少日签字目期：夕僻弓月7钼万方数据学位论文的主要创新点～一～______二㈣嬲、以手性单体L．苯丙氨酸乙酯丙烯酰胺(AAc．L—PheEt)和N一异丙基丙烯酰胺(NIPAM)为反应物，合成出不同手性单体质量比的温敏手性凝胶(P(NIPAM-co．AAc．L-PheEt))。二、通过将智能材料的环境响应性与手性拆分凝胶技术相结合，利用手性凝胶的手性识别特性实现对手性分子的选择性吸附和解

3、吸；利用N一异丙基丙烯酰胺(Ⅻ口AM)的温敏性，实现温度对手性分离的智能化调控作用。三、首次采用AutoDock方法模拟P(NIPAM-co-AAc-L—PheEt)手性凝胶与D一苯丙氨酸(D-Phe)、L．苯丙氨酸(L．Phe)主客体之间的相互作用。通过比较相互作用过程中的能量匹配和结合物构象的差异，探讨了苯丙氨酸对映体与温敏手性凝胶P(NWAM—CO—AAc—L—PheEt)的手性识别机理。万方数据摘要随着光学纯手性药物需求量的增加，手性分离技术发展迅速。获取光学纯手性药物的方法很多，但大多数方法存在拆分过程繁琐、成本高等缺点。近年来，手性拆分凝胶因其分离过

4、程简单、分离效率高而广受关注。本研究以L一苯丙氨酸(L—Phe)为主要拆分对象，将温敏水凝胶与手性分离技术相结合，制备温敏手性分离水凝胶，并对苯丙氨酸溶液进行分离，探讨手性识别和拆分机理。首先，通过酰化反应，以L．Phe为原料，与丙烯酰氯(AAc)反应合成手性单体L．苯丙氨酸乙酯丙烯酰胺(AAe—L—PheEt)，然后采用自由基共聚的方式，将AAc—L—PheEt和N一异丙基丙烯酰胺(NIPAM)共聚制备出温敏手性凝胶P斛IPAM．CO．AAc．L．PheEt)。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振波谱仪(NMR)等方法对手性单体和凝胶的结构进行了表征；通

5、过扩展流变仪、差式扫描量热仪等对凝胶的温敏性能进行了研究。研究结果表明，成功合成了手性单体及温敏手性水凝胶；P(NIPAM．CO．mac．L．PheEt)凝胶具有良好的温度敏感性，且溶胀率和温敏性均随共聚配比中手性单体含量的增大而明显减小；少量的手性单体的引入可以有效地提高凝胶的强度。进而，使用紫外．可见光分光光度计对P烈IPAM．CO．mac．L．PheE0凝胶吸附苯丙氨酸、色氨酸对映体的性能进行了表征；并分别采用自动旋光仪、圆二色谱仪和高效液相色谱仪三种方法对凝胶拆分外消旋苯丙氨酸水溶液的拆分性能进行表征。研究结果表明，手性水凝胶对D．Phe的吸附能力明显强

6、于L—Phe，凝胶对苯丙氨酸异构体具有明显的识别能力。随共聚配比中手性单体含量的增大，手性凝胶的拆分速率和拆分能力越大。凝胶40。C时的拆分能力远远小于20。C的拆分能力，故可实现温度对手性拆分过程的智能化调控。最后，采用AutoDock分子模拟对接软件，通过自由能及分子问作用力分析，研究了手性识别机理。研究结果表明，手性单体与D—Phe的结合能绝对值1．69大于与L—Phe之间的结合能绝对值1．49；手性凝胶与D—Phe问的结合能、分子间作用力明显大于与L．Phe间的相互作用；从理论上验证了温敏手性水凝胶PfNIPAM—CO—AAc-L-PheEt)的手性识别

7、和拆分机理。关键词：苯丙氨酸；手性凝胶；手性拆分；温敏性；AutoDock万方数据ABSTRACTEnantioseparationtechoogyhasdevelopedrapidlyinresponsetodemandforopticallypurecompounds．Therearemanymethodsavailableforpreparingenantiomeriacallypuresubstances，butmostofthemaregenerallyexpensive，inefficientandmustbeperformedasbatchoper

8、ations．Inrec