α，β-不饱和酮与不饱和羧酸类香料合成及其在卷烟中应用

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1、摘要马鞭烯酮、氧代0【．紫罗兰酮、氧代p．紫罗兰酮、氧代p．甲基紫罗兰酮、氧代p．大马酮五种相应的a，p．不饱和酮，对甲氧基肉桂二酸、对甲基肉桂二酸、肉桂二酸三种不饱和羧酸都是重要的香料，在香料及其它行业具有重要的应用价值。它们用作烟用香料，对各种卷烟特别是低焦油卷烟产品具有显著的增香效果。本文利用烯丙位氧化和芳香醛的Knoevenagel缩合反应合成了一系列Q，p一不饱和酮和肉桂二酸及其衍生物，并开展了它们的合成方法研究，对合成的烟用香料化合物进行了结构确征，并将所合成的香料化合物分别添加于烟丝或卷烟纸上，探讨其在卷烟中的增香作

2、用，具有十分重要的应用价值。本文由三大部分组成，第一部分，通过大量的文献调研，对烟用香料的合成研究进展进行了综述，重点是对烯丙位氧化和Knoevenagel缩合反应的合成方法进行了归纳与总结。第二部分是以Co(acac)2为(乙酰丙酮亚钴)催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，研究了烯烃烯丙位催化氧化的反应规律，分别合成了马鞭烯酮、氧代0【．紫罗兰酮、氧代p．紫罗兰酮、氧代p．甲基紫罗兰酮、氧代p．大马酮等五种相应的q，p．不饱和酮。优化该类烯丙位氧化反应条件，在最佳的反应条件下，上述五种a，p．不饱和酮的产率与所用的反应底物有关，产率为3

3、5％53％之间。对该类烯丙位氧化反应机理进行研究，推测其反应机理为自有基历程。将所合成的a，p．不饱和酮添加于烟丝或卷烟纸中，评价了他们对卷烟的增香作用。结果表明，所合成的这五种a，p．不饱和酮对卷烟均具有显著地增香提质效果，其中氧代p．大马酮效果最为明显。主要表现在有利于提高卷烟香气质、香气量、丰满程度和细腻程度，减少杂气、减低刺激性。通过对氧代p．大马酮在卷烟烟气转移行为的研究，结果发现氧代p．大马酮在卷烟燃烧中．-q-以部分转移到卷烟烟气中，因而表现出增香效果。第三部分开展了微波加热无溶剂条件下芳香醛与丙二酸二乙酯的Knoe

4、venagel缩合反应研究，分别合成了对甲氧基肉桂二酸、对甲基肉桂二酸、肉桂二酸三种不饱和羧酸，并对合成条件进行了优化。结果表明：在反应底物10mmol、乙酸铵14mmol、反应5min，在365W微波炉辐射条件下，所合成的不同取代基的肉桂二酸具有较好产率。研究了所合成的不同取代基的肉桂二酸在卷烟中增香作用，结果表明，所合成的不饱羧酸无论是添加到烟丝中还是添：DI：i至U卷烟纸上，均能有效的增加卷烟的香气质、香气量和丰满程度，具有改善余味、减轻杂气、降低刺激的作用。通过探讨肉桂二酸在卷烟燃烧过程中的转移行为，结果发现肉桂二酸在卷烟

5、燃烧中主要以肉桂酸的形式部分转移到卷烟烟气中。关键词：II,，p．不饱和酮；不饱和羧酸；烟用香料；烯丙位氧化；Knoevenagel缩合。HABSTRACT仅，p-unsaturatedketonesandunsaturatedcarboxylicdiacids，forexample，verbenone，3-oxo—ionone，4一OXO-ionone，4-OXO—methyl-ionone，4-oxo-damascone,p-methoxylcyanocinnamicdiacid,p-methylcyanocinnamicdi

6、acid，cyanocinnamicdiacidetc．areottentheimportantflavorsinthefieldsoffavorindustry．Especially,theycanincreasesignificantlyflavourinthelowtarcigarette．Inthisarticle，aseriesoftobaccoflavorantsofQ，Ij-unsaturatedketonesandcyanocinnamicdiacidsweresynthesizedbyallylicoxidati

7、onofalkenesandtheKnoevenagelcondensationofaromaticaldehyde．Theobtaineda,lB-unsaturatedketonesandunsaturatedcarboxylicdiacidswerewellidentifiedby1HNMRandFT-IRspectra．Furthermore，theQ，p-unsaturatedketonesandunsaturatedcarboxylicdiacidswerebeaddedintocutfillerandcigarett

8、epapertotesttheeffectsofincreasingthecigaretteflavor,whichshowedgreatinterestingintobaccoindustry．Thisarticleconsistsofthree