4-甲氧羰基芬太尼的合成研究

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时间:2019-02-28

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1、首都师范大学碗士毕业论文中文摘要自20世纪60、70年代,现代恐怖主义形成以来,恐怖主义逐渐被国际社会所关注,尤其是9.1l事件的发生,标志着恐怖主义和反恐斗争进入一个新的发展阶段。发生在2002年俄罗斯大剧院的人质事件,由于各种原因,最终导致118名入质丧生。俄罗斯在解救人质时就使用了芬太尼类强效镇痛性失能剂,俄罗斯使用芬太尼类化合物,主要是芬太尼有特殊的药理作用:1,芬太尼是Il阿片受体激动剂,在解救人质的突袭事件中,可以使绑匪处于不能立即反抗的状态,使人质暂时处于安全状态。2,芬太尼及其衍生物有特效的解毒药

2、,比如纳络酮等阿片受体拮抗剂,可以保护人质免予大量死亡。早在20世纪60年代初比利时人Janssen等首次报道了新型强效镇痛药芬太尼,此后对该类药物的研究引起了极大的关注。一些4位取代的芬太尼衍生物,如4.甲氧羰基芬太尼和4.甲氧甲基芬太尼类是其中镇痛活性最强类型之一,其中4-甲氧羰基芬太尼的镇痛活性为吗啡的10031倍。从该类衍生物中开发出的Sufcntanil和Alfcntanil已应用于临床安定镇痛和麻醉术;由于对心血管系统影响较小,故在心脏直视手术中获得了广泛应用。本论文中我们根据文献,经过加成、水解、再

3、次水解、酯化、酰化五步反应合成了目标化合物4-甲氧羰基芬太尼,加成反应根据文献合成,第一次水解反应,在文献的基础上进行了改进,采用浓度为85%的硫酸进行水解,得到产物,第二次水解采用浓盐酸直接水解,粗品直接用于下一步酯化反应,酰化反应,首先根据文献直接用丙酸酐进行酰化,结果产率不高,因此,我们采用丙酰氯进行酰化,最终得到目标化合物4.甲氧羰基芬太尼。在实验过程中,由于主要原料卜苯乙5-4一哌啶酮价格昂贵,本论文又将反应向前推了三步,以苯乙胺和丙烯酸甲酯为主要原料经过加成、缩合、脱羧合成了卜苯乙基一4一哌啶酮。分别

4、采用mp、IR、HNMR等手段对其结构进行了表征。我们还使用正交试验,采用微波催化的方法,对部分反应步骤进行改进,产率得到提高,反应时间也缩短了,得到最佳反应条件,但是,也存在一些不足,个别步骤副产物较多,产率较低。为了研究4_甲氧羰基芬太尼的构效关系,合成活性更高的化合物,我们使用高斯量子化学程序,计算18个化合物的HOMO、LUMO能量及分子中N原子的电荷密度等参数,比较了18化合物的HOMO、LUMO能量。关键词:强效镇痛药、芬太尼、4一甲氧羰基芬太尼首都师范大学硕士毕业论文AbstractSince20t

5、hcentury60,70’s,andthemodernterrorismhasformed,terrorismgraduallyattractsinternationalnewsserviceoffice’Sattention,inparticular9.1IeventsOCCUITenCC$symbolizedtheterrorismandtheanti—tenonsmenteringarecentdevelopmentphase.In2002,theRussianbigtheaterhostageevent

6、,asaresetofeachkindofreason,finallycaused118hosmgestogetkilled.WhenRussiarescuedthehostage,uscingthepowerfulanalgesicincapacitycompoundofthefentanylderivatives.Mainlybecausethefentanylderivativeshasthespecialpharmacologicalaction:1,Inrescuingthehostageinthesu

7、rpriseattackevent,bothmayprotectthehostagetoexemptthemassivedeath,andmaybetheconditionwhichthekidnapperisincannotrevoltimmediately.2,thefentanylanditsthederivativehavethespecialeffectthedisintoxicatingeffect,Forinstancenoloxoneand80onpacceptortooppressanti-me

8、dicinalpreparation.AsearlyasBelgianJanasenand∞onforthefirsttimehasreportedthefentanylofnewpowerfuleffectanalgesicmedicineinthe20thcenturythebeginningof60’S.Hereafterarouscingtheenormousin

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