大管化学成分及其生物活性的研究

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1、大管化学成分及其生物活性的研究瓜重庆大学硕士学位论文(学术学位)学生姓名:指导教师:专业:学科门类:黄永中王建华教授罗雄明助研药学理学重庆大学生物工程学院二O一二年四月IlllIIIIllIIIUllIIlY2151774StudyonChemicalConstituentsandBioactivitiesofthePlantMicromelumfalcatum⑧AThesisSubmittedtoChongqingUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementfortheMaster’SDegreeofScienceByHuang

2、YongzhongSupervisedbyProf.WangJianhuaAssistantSupervisedbyLuoXiongmingSpecialty:PharmacyCollegeofBioengineeringofChongqingUniversity,Chongqing,ChinaApril2012中文摘要摘要大管Micromelumfalcatum(Lour.)Tan.为芸香科(Rutaceae)d、芸木属红树伴生植物,分布于我国的海南岛、广东西南部、广西合浦至东兴和云南东南部一带,以及东南亚的泰国、老挝、越南等地。在中国传统医学中主要用于治疗创伤感染、风湿、咳

3、嗽、发热等。为了从该植物中寻找到新的具有良好生物活性的先导化合物,进一步开发利用其药用资源,我们对采白海南三亚大管茎皮部位的化学成分进行了研究。本论文分为三部分,第一部分综述了小芸木属及大管的化学成分与生物活性研究进展;第二部分为植物大管化学成分的研究;第三部分对分离得到的单体化合物进行了初步的抗菌活性和海虾幼体致死活性研究。本研究经多种常压柱色谱(正相硅胶、凝胶SephadexLH.20、大孔树脂、反相Rp.18硅胶)、薄层色谱(TLC)及半制备高效液相色谱(HPLC)技术,从采白海南三亚的植物大管茎皮的乙酸乙酯和正丁醇萃取部位共分离得到了25个化合物,利用多种现代光谱技术(

4、uv、IR、MS和NMR等)及理化性质鉴定了其中的18个化合物,其中5个新化合物,1个新的天然产物。这18个化合物的结构包括8个香豆素类化合物:5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin(1),isoscoploletin-fl—D—glucoside(2),6-(trans一1一Buten一3.only)-7-methoxycoumarin(3),6一羟基一7一甲氧基香豆素(4),microfalcatinisovalerate(5),小芸木宁(6),7-methoxy一6一f”4'-dihydro一3’.methyl一3’.ethoxy一2’一hydrox

5、y一4’-OXO一1’furanyl]coumarin(7),micromelosideR(8);6个芳香类化合物:丁香苷(9),coniferin(10),Methyl2-0-/3一D—glucopyranosylbenzoate(11),2-hydroxy.5一methoxy—trans—cinnamicacid(12),3,5一二甲氧基-4-羟基苯甲醛(13),邻仲丁基苯酚(14);2个生物碱类化合物:micromelosideS—T(15.16);2个木脂素类化合物:micromelosideU—V(17—18)。除了化合物5.7,其余化合物(1—4,8—18)均为首次

6、从大管中分离得到,其中化合物8、15.18为新化合物,化合物1为新的天然产物。对分离得到的单体化合物进行了抗菌和海虾幼体致死毒活性测试,结果表明:①香豆素类化合物2、8、10对枯草芽孢杆菌有较弱的抑菌活性,化合物6对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、苏云金芽孢杆菌有中等强度的抑菌活性,化合物7对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有较弱的抑菌活性;生物碱类化合物15和16对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌有中等强度的抑菌活性,对苏云金芽孢杆菌有较弱的抑菌活性;而芳香类和木脂素类化合物没有表现出抑菌活性。②香豆素类化合物(1.8)和芳香类化合物(9—14)中除2、5、10、11、12、13和14对海虾幼体

7、无明显致死活性外,其余均表现出了不同程度的海虾幼体致死毒活重庆大学硕士学位论文性;而生物碱类化合物(15—16)和木脂素类化合物(17.18)都表现出了强海虾幼体致死毒活性,LD50值分别为12.7、1.6、2.4、3.9#g/ml。关键词:大管;化学成分;生物活性II英文摘要ABSTRACTMangroveMicromelumfalcatum(Lour.)Tan.wasabush,belongingtoRutaceae,mainlydistributedinChina’SHainanisl

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