青岛大学2009年硕士研究生入学考试试题

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1、青岛大学2009年硕士研究生入学考试试题科目代码：835科目名称：精细有机合成单元反应(共5页)请考生写明题号，将答案全部答在答题纸上，答在试卷上无效学号姓名专业：班级：一、写出下列反应的主要产物（每空1分，共14分）5二、填空题。（每空1分，共16分）1、下列物质进行SN2反应，就试剂亲核性排序：a、CH3O-；b、CH3CH2O-；c、(CH3)2CHO-；d、(CH3)3CO-。2、下列物质进行SN2反应，就反应物活性排序：a、CH3CH2Cl；b、CH3CH2CH2Cl；c、CH2=CHCH2Cl；d、CH3COCH2Cl。3

2、、脂肪族RX与NH3进行氨解反应，就X活性排序：F、Cl、Br、I。4、下列试剂就亲核性排序：a、NH2-；b、HO-；c、F-。5、酸醇进行直接酯化反应时，就醇活性排序：a、CH2=CHCH2OH；b、CH3CH2CH2OH；c、CH3OH。6、加氢还原包括、、过程。7分速因数fz>1，表示取代苯z位置亲电活性比苯（强，弱）。8、SN1反应立体化学特点是，SN2反应立体化学特点是，SNi反应立体化学特点是。59、硝化反应中D.V.S.表示，D.V.S.越大，表明硝化剂硝化能力越（强，弱）。10、铁的预蚀是指。11、非均相混酸硝化时，

3、反应除受化学反应本身速度影响之外，还受控制。三、简答题。（本题共70分）1、制备芳香取代碘化物时，如何避免可逆反应的发生？（3分）2、苯二硝化制取间二硝基苯时，会生成少量的邻位和对位异构体，如何用化学方法将邻位和对位异构体除去？写出反应式。（4分）3、在精细有机化工生产中为什么常采用化学氧化法？。（3分）4、讨论C-烷化反应的主要特点？在制备单烷基苯时，可用什么方法减少多烷化的发生，以提高单烷基苯的收率？（5分）5、试解释下列现象：CH3I+N3—CH3N3+I—，此反应中，溶剂由CH3OH变成DMF（N,N－二甲基甲酰胺）后，反应速

4、度增加了4.5×104倍。（5分）6、硝化反应中，根据生产方式和被硝化物性质不同有几种加料顺序？多锅串联的方法有何优点？（5分）7、根据芳磺酸盐的活性不同有几种常用的碱熔方法？是否所有芳磺酸盐均可用碱熔法制酚？（5分）8、可否用蒽醌直接氯化的方法制备1-氯蒽醌？为什么？工业上常采用什么方法？（5分）9、举例说明常见的自由基产生方法。(5分)10、对以下操作是否正确进行评论。（20分）①重氮盐的水解反应常在盐酸溶液中进行。②在异丙基苯液相空气氧化制异丙苯过氧化氢时，常加入过渡金属盐类引发氧化反应。③使用酸酐为酰化剂进行芳环上的C－酰化时

5、，因催化剂AlCl35基本不消耗，故只需使用少量的AlCl3。④甲苯光照侧链氯化反应完毕后，先洗涤或碱液中和掉生成的HCl后，再进行分馏操作。11、对以下制备间硝基苯酚的的路线是否可行进行评论，并给出合理的合成路线。（10分）（1）（2）四、按要求设计目标化合物的合成路线。(每题10分，共40分)（1）以乙醇为主要起始原料合成（2）以水杨醛（邻羟基苯甲醛）为主要起始原料合成香豆素。（3）以苯为主要起始原料合成。（4）以间二甲苯为主要原料合成香料酮麝香。5五、设计合理的合成路线。（本题10分）以为主要起始原料合成。5