乙醇中无金属参与的芳香醛氧化反应

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1、硕士学位论文乙醇中无金属参与的芳香醛氧化反应TheoxidationofarylaldehydesinEtOHundermetal—freeconditions学21107343完成日期：大连理工大学DalianUniversityofTechnology大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意

2、。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：立醯宰五金应参当茵羔盔醛耄玉堡垒垂作者签名：b丞耄一一目期：三丝年—鱼月—垒日大连理工大学硕士学位论文摘要醛的氧化反应作为有机化学反应中的重要反应，是合成羧酸类化合物的一个重要方法。醛氧化反应通常需要使用等摩尔量的金属氧化物或贵重的过渡金属催化剂，并且产物分离繁杂，大大阻碍了醛氧化反应的应用。近年来，离子液体因具有独特的物理与化学性质，受到越来越多的研究人员的关注。离子液体催化的醛氧化反应，因反应条件温和，操作简单，催化剂性能易于调节等优点而成为该领域的研究热点之一。然而已报道的离子液体催化的醛氧化反应均是在对环境有

3、害的溶剂中进行，如DMF、DMSO等。因此，发展高效且环境友好的醛氧化反应体系具有重要应用价值。本文设计合成了系列聚乙二醇功能化的咪唑盐离子液体，进一步将功能化的咪唑盐离子液体作为催化剂用于芳香醛的氧化反应中。此外，本文还发展了乙醇中无催化剂的芳香醛氧化反应体系。主要研究内容如下：1．本文以甲基封端的聚乙二醇为起始剂，通过两步法合成了一系列聚乙二醇功能化的咪唑盐离子液体，其结构经IHNMR、13CNMR和质谱等分析方法确证。2．作者以聚乙二醇功能化的咪唑盐离子液体为催化剂，发展了一个快速、高效的芳香醛氧化反应体系。该反应体系在氧气气氛中，以乙醇／水为溶剂，NaOH为碱，在

4、最佳反应条件下，可高效催化含有吸电子基的芳香醛及杂环芳香醛等底物的氧化反应，均在较短时间内得到较高的产物芳香羧酸的收率。对于一些活性较差的底物，升温至60℃，也可得到70％以上的产物收率。基于实验数据，作者提出了咪唑盐催化醛氧化反应的可能机理。3．本文还发展了一个乙醇中无催化剂的芳香醛的氧化反应体系。该反应体系以O．8MPa氧气为氧化剂，NaOH为碱，在最佳反应条件下，对硝基苯甲醛在2h内可获得85％的对硝基苯甲酸收率。关键词：芳香醛；氧化反应；离子液体；乙醇；无金属大连理工大学硕士学位论文TheoxidationofarylaldehydesinEtOHundermet

5、al—freeconditionsAbstractTheoxidationofaldehydesisanimportanttransformation。whichcallbeusedforthesynthesisofcarboxylicacids．Generally，theoxidationofaldehydesrequirestheuseofstoichiometricmetaloxidants，expensivetransitionmetalcatalysB．However，thedifficultyfortheremovalofthemetalsfromproduc

6、tshinders也eapplicationofsuchausefulreaction．Inrecentyears．ionicliquidshavearousedincreasinginterestduetotheiruniquephysicalandchemicalproperties，andhavebeenappliedinalotofresearchfields．Theionicliquidshaveshowntopossesspromisingcatalyticpropertiesintheoxidationofaldehydes．However．these住an

7、sformationsdescribedinliteratureareusuallycarriedoutinavadetyofenvironmentallyunacceptablesolvents，suchasDMF，DMSOandSOon．Thus，itisnecessarytodevelopanenvironmentallyfriendlyreactionsystemofoxidationofaldehydes．Inthepresentpaper，wereportthesynthesisandcharacterizatio