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1、ADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyForDegreeofMasterT耻APPLICATIONoFINSITUGENERATEDHYPERV:ALENTIoDINECoMPOUNDINTHEREACTIoNoFCYCLOETHERIFICATIoNSubmittedbyLouLiuSupervisedbyProf.XuDanQianAssistantProf.WangYiFengCollegeofChemicalEngineeringZhejiangUniversityofTechnology,Hang
2、zhou,PR.ChinaApril2014\浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外,本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名:岩晰日期:‘间I斗年占月磅日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许
3、论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口,在年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打作者签名:苍孝仰导师签名亏弘噙日期:油怍年5月≯≥日日期:y脚年j-月>>日浙江工业大学2014届应届硕士生毕业论文原位生成的高价碘化物在环醚化反应中的应用研究摘要本文基于无机碘化物在氧化剂作用下原位生成高价碘化物作为氧化剂,来实现酚类和酮类化合物的环醚化,为合成2,3.二氢呋喃类化合物提供了一种新颖的、符合原子经济性的且又简便高效的方法。而这
4、一类化合物是许多具有良好生物活性的药物和天然产物的常见结构单元,特别是一些抗肿瘤药物的重要中间体,在有机合成领域也是很重要的前体化合物。本论文围绕以下三个方面展开:首先综述了原位生成的高价碘化物在有机合成中的应用,主要介绍其在构建C.O键、C-N键、C.C键中的应用。其次,研究了原位生成的高价碘化物在酚的环醚化反应中的应用,通过一系列条件筛选之后,确定了该反应的最佳反应条件,并且还考查了该反应的普适性,最后得到了60%.99%的收率,且反应非常迅速,在30rain内就能实现底物的完全转化。此外,我们还提出了反应的可能机理。在此基础上,又尝试将其应用于酮类的环醚化反应,最终确定
5、了该反应的较佳反应条件,实现了酮类的环醚化,并且我们也对反应的机理进行了探讨。经过研究表明,无机碘化物和氧化剂组成的这种新颖的氧化体系,其原位生成的高价碘化物中间体,可以在环醚化反应中起到绿色高效的氧化作用。本论文提供的这种新颖的氧化体系为一大类具有I浙江工业大学2014届应届硕士生毕业论文2,3-二氢呋喃结构的药物和天然产物开发了一种高效的合成方法,具有重要的实践意义和理论价值。关键词:高价碘化物,环醚化,原位生成,2,3.二氢呋喃浙江工业大学2014届应届硕士生毕业论文THEAPPLICATIONOFINSITUGENERATEDHYPER、7:ALENTIoDINECO
6、M口oUNDINTHEREACTIONOFCYCLOETHERIFICATIoNABSTRACTWehavedevelopedanewmethodforthesynthesisof2,3一dihydrofuranswhichareattractivestartingmaterialsforthesynthesisofhighlyvaluabletetrahydrofuransandimportantstructuralunitsinmanynaturalproductsandbiologicallyactivecompounds,whichexhibitexcellentpr
7、opertiesinthetreatmentofturnoutandsomecentralnervoussysteminjury.Ourmethodhasapparentadvantages,suchasnon-toxicity,mildreactionconditionsandeasyhandling.Firstofall,wesummarizedtheapplicationsoftheinsitugeneratedhypervalentiodineintheorganicsyntheticchemi
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