aunpore催化肉桂醛及其衍生物的选择性加氢反应研究

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时间:2019-02-24

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1、硕士学位论文AuNPore催化肉桂醛及其衍生物的选择性加氢反应研究ResearchonAuNPoreCatalystforSelectiveHydrogenationofCinnamaldehydes学号:211Q2Q9垒大连理工大学DalianUniversityofTechnology大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知,除文中已经注明引用内容和致谢的地方外,本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果,也不包含其他已申请学位或其他

2、用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处,本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目:△坠迦Q!金催毡凼挂醛区甚堑生物鲍选捶!睦拉氢厦应盈究作者签名:至垒拯日期:二生乎一年—L月卫曰大连理工大学硕士学位论文摘要肉桂醇是一类重要的有机合成中间体,广泛用于精细化学品如香料、香水、医药及功能材料分子合成等领域。肉桂醇可以由肉桂醛的加氢反应制得,无论是从动力学角度还是热力学角度分析,肉桂醛中的碳氧双键相比碳碳双键要难于加氢还原。因此,由肉桂醛选择性加氢还原制备肉

3、桂醇,仍是一项具有挑战性的工作。本文使用新型绿色的无负载纳米多孔金(AuNPore)作为催化剂,有机硅烷和水作为氢源,对肉桂醛及其衍生物的选择性加氢还原反应进行了深入研究,并成功实现了温和条件下肉桂醛及其衍生物的选择性加氢还原反应。1.以肉桂醛选择性加氢还原反应作为模型反应,分别优化氢源、碱及溶剂等反应条件。筛选出最优的反应条件,即2m01%AuNPore为催化剂、3当量的三乙基硅烷与6当量的去离子水作为氢源、乙腈作为溶剂、20m01%Et3N作为添加剂、70oC下反应24h,目标产物收率为73%。并最优条件下,我

4、们考察了反应底物的适用范围,反应都可以顺利进行,产物的分离收率在42-79%之间。2.研究表明,该反应选择性高,重现性好,催化剂AuNPore回收处理操作简单,重复使用3次后,仍未见催化活性明显降低。本文提供肉桂醛及其衍生物的选择性加氢新方法,具有重要理论研究意义。关键词:AuNPore;肉桂醛;选择性加氢;肉桂醇;重复利用AuNPore催化肉桂醛及其衍生物的选择性加氢反应研究ResearchonAuNPoreCatalystforSelectiveHydrogenationofCinnamaldehydeslnn

5、amaldellvdesAbstractAsoneoftheimportantorganicintermediates,cinnamylalcoholisusedinthesynthesisoffinechemicals,suchasflavor,perfume,pharmaceuticalcompoundsandfunctionalmaterials.Thermod)rnamicallyandkinetically,hydrogenationofcinnamaldehydetocinnamylalcoholiSa

6、difficultreaction.becauseaC=CbondismoreeasilyhydrogenatedthanaC=Obond.Thus,selectivehydrogenationofcinnamaldehydetocinnamylalcoholisstillachallengingwork.Inthispaper,afurtherexplorationandresearchontheselectivehydrogenationofcinnamaldehydestocinnamylalcoholsWa

7、susedthenovelandgreenunsupportednanoporousgold(AuNPore)asacatalystandorganosilaneswithwaterasahydrogensource,andtheselectivehydrogenationofcinnamaldehydeshasbeensuccessfullyobtainedinanmildcondition.1.Hydrogenationofcinnamaldehydewasselectedasthemodelreaction,

8、weexaminedtheeffectofhydrogensources,basesandsolventsonthereactionandoptimizedthecondition:using2m01%AuNPoreasthecatalyst,3equivalenttriethylsilanewith6equivalentwaterasthehydrogen

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