有机化学,有机化工工艺学试卷+答案

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1、高等有机化工工艺学试题研1101张彦2011010120一、简要回答下述问题(5´×4=20´)1.简述一种硝基化合物制备氨基的方法。要求写出一个反应方程式。2.常用来保护氨基的三个基团的名称和结构?3.酰胺呈酸性还是碱性?能否进行烷基化反应,为什么?4.Friedel-crafts烷基化反应的特点?二、标出下列反应条件(2´×10=20´)2、3、4.5、6.7、8、9、10、三、写出下列反应的反应物(2´×10=20´)1.2.+3.+4.+5.++6.++(CH3CO)2O7.+8.+9.+10.四、写出下列反应的产物(

2、2´×10=20´)()Ni-Al/NaOH1、()AlCl32+()H2O()Br2/PCl33、HCl/H2O4、()()+HCN()NaOCl5、()8%发烟硫酸()185-190℃Cl2/py6、V-Sn,360-405℃()NH2/空气/H2O(g)7、五、设计合成下列化合物(4´×5=20´)1、利用苯甲酸合成2,4,6-三溴苯甲酸。2、由噻吩合成2-噻吩乙胺。3、由噻吩合成辛酰氯。4、由甲苯合成2-溴-3-苯丙酸。5、由合成。参考答案一、简要回答下列问题1.还原硝基化合物常用的方法有金属还原法、硫化物还原法、氢化

3、物还原法、肼还原法以及催化氢化还原法。芳香族硝基化合物的还原,Fe是一种常用的还原剂。通常将硝基化合物和铁屑在乙酸中或少量盐酸的水中加热反应。硝基化合物可以顺利还原成胺。在还原过程中,羰基、卤素、碳碳双键等不受影响。反应举例正确即可。2.fmoc:Cbz:Boc:3.酰胺由于羰基的吸电子效应,碱性很弱,略显酸性,在强碱性溶液中发生烷基化反应。4.(1)生成的烷基苯比未取代的原料更易发生烷基化反应.反应不易停留在单取代阶段,能进一步形成多取代产物,难于分离提纯。为了尽量减少多取代产物的形成,通常采用大大过量的原料芳烃及较低的反应

4、温度。(2)烷基化反应是一个可逆反应。烷基可以从一个分子转移至另一个分子,或在苯核上从一个位置转移至另一位置。因此,烷基化反应可以在动力学控制下,或在热力学控制下进行,得到不同的产品。一般而言,温和的反应条件,有利于动力学控制的产品形成。二、标出下列反应条件1、Ni-Al/NaOH2、DMSO3、NaBH44、SnCl4/CS25、NaNO2/DMF6、ClCH2OCH37、8、9、10、三、写出下列反应的反应物1.2.3.4.+5.6.7.8.+9.10.四、写出下列反应的产物1、2、3、、4、、5、6、、7、五、设计合成下

5、列化合物:Br2Fe,稀HCl浓H2SO4HNO31、2、H3PO21、NaNO2/HClCH3NO2/OH-POCl32、+DMFFe/HClH2Zn(Hg)/HClP2O53、+SOCl2H2/N2CH3(CH2)6COOHCH3(CH2)6COClMg/醚Br2/PCl3醚Br2/hv4、SOCl2SOCl2H+5、C2H5OH

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