含苯并咪唑环的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑化合物的合成及杀菌活性

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1、山东农业大学硕士学位论文含苯并咪唑环的2，5--二取代--1，3，4--噁二唑化合物的合成及杀菌活性姓名：纪增臣申请学位级别：硕士专业：农药学指导教师：姜林20120610山东农业人学硕士学位论文中文摘要在国内外农药研究中，杂环化合物由于选择性好、活性高、用量少、毒性低而成为研究的主体。在已开发的众多杂环化合物中，1，3，4．嗯二唑类化合物因为具有广谱生物活性如杀虫、杀菌、抗癌和抗炎等，受到众多科研工作者的关注。另一方面，苯并咪唑类衍生物是一类重要的生物活性物质，具有抗癌、杀菌、抗病毒等生物活性

2、，在农药、医药等领域具有多方面的应用，其合成及应用一直是研究的热点。本文对l，3，4．嗯二唑类、苯并咪唑类化合物的生物活性与合成方法做了比较全面的综述。鉴于这两种杂环均具有优异杀菌活性，本研究利用生物电子等排原理和亚结构连接法，将苯并咪唑环引入到1，3，4．嗯二唑环中，以邻苯二胺、甘醇酸、水合肼、取代苯基异硫氰酸酯和取代苯甲酸为原料，合成了8种2．(苯并咪唑．2．基)．5．取代苯基．1，3，4．嗯二唑(I)和8种2．(苯并咪唑．2．基)．5．取代苯胺基．1，3，4．嗯二唑新化合物(II)，以寻找

3、具有良好杀菌活性、结构新颖的杂环化合物。目标化合物的结构经1HNMR、IR和元素分析确证。目标化合物IR目标化合物IIR本文对目标化合物及中间体的合成过程做了详细的讨论与改进。在苯并咪唑．2．甲醇的合成过程中，适当减少甘醇酸的用量，节约了原料，且产物产率不受影响。在苯并咪唑．2．甲酰肼与取代异硫氰酸苯酯反应生成酰胺基硫脲的过程中，用非质子性溶剂无水乙腈代替质子性溶剂无水乙醇，可以避免亲核取代副反应的发生。在目标化合物I的合成过程中，采用微波辅助合成的方法，成功合成了目标产物，此方法与传统方法相比

4、安全简便，大大缩短了反应时间，并提高了目标化合物产率。另外，对目标化合物的光谱性质进行系统的分析与讨论，确定核磁共振氢谱及红外光谱主要吸收峰的归属。采用菌丝生长速率法对所合成的I、II两个系列目标化合物进行了初步生物活性研究，分别测试其对番茄灰霉病菌和小麦菌核病菌的室内抑制活性。结果显示目标化合物Ic、Ih、IIf对番茄灰霉菌的ECso分别为2．55、6．34、5．12p．g／mL，均低于对照药剂多菌灵(7．40I_tg／mL)，说明将苯并咪唑结构引入到1，3，4．嗯二唑类化合物结构中，其含苯并

5、咪唑环的2，5．二取代．1，3，4．嗯二唑化合物的合成及杀菌活性生物活性得到了加强。此外，从总体上看化合物I的杀菌活性比11的更高一些，表明1,3，4．嗯二唑环与苯并咪唑环直接相连更有利于提高化合物的杀菌活性。关键词：苯并咪唑；1，3，4．嗯二唑：合成；杀菌活性n山东农业人学硕十学位论文ABSTRACTHeterocycliccompoundsplayavitalroleinpesticideresearchbothathomeandabroad，duetotheirgoodselectivit

6、y，highactivityandlowdosage．Innumerousdevelopedheterocycliccompounds，1,3，4一oxadiazolederivativeshavereceivedincreasinginterestsindiversepotentialbiologicalactivitiessuchasinseticidal，anticancer,antifungalandantiinflammatoryactivities．Ontheotherhand，be

7、nzimidazolesareimportantbioactivesubstances，andtheyarewidelyusedinpesticidesandpharmaceuticalsbecauseofthevitalroleinbiologicalfieldssuchasanticancer，antimicrobial，andantiviralactivities，SOtheresearchforthesynthesisandapplicationsofbenzimidazolederiv

8、ativeshavealwaysdrawnmuchattention．‘AcomprehensiveoverviewWaSgotaboutthebiologicalactivitiesandsyntheticmethodsofl，3，4·oxadiazolederivativesandbenzimidazoles．Inviewofgoodantifungalactivityofthesetworings，weintroducedbenzimidazoleinto1,3，4一oxadiazoleb