da-6的合成工艺及新型金属配合物的合成和生物活性研究

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1、中国海洋大学硕士学位论文DA--6的合成工艺及新型金属配合物的合成和生物活性研究姓名：于瑞豪申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：李延团20120602DA一6的合成工艺及新型金属配合物的合成和生物活性研究摘要DA一6(己酸二乙氨基乙醇酯)作为一种新型的植物生长调节剂，具有赤霉素、生长素和细胞分裂素等多种功能。以DNA分子为靶点所进行的功能分子设计、合成及性质研究在新药设计及作用机理研究方面具有重要的应用意义，由此引起人们的广泛的兴趣。基于上述研究背景，我们的研究工作从以下两个方面展开：1、本文首次将强酸性阳离子交

2、换树脂作为催化剂用于DA．6的合成上，同DA．6合成中目前使用的一些催化剂相比，强酸性阳离子交换树脂具有廉价易得、酯化产率高、易于回收并且可重复使用等优点。本文以己酸和二乙氨基乙醇为原料合成了DA．6(己酸二乙氨基乙醇酯)，并通过四因素三水平的正交实验设计，确定了最佳反应条件：．n(二乙氨基乙醇)／n(己酸)=1：1．1(13．2mL：13．8mL)，催化剂732型强酸性阳离子交换树脂1．29，带水剂甲苯50mL，反应时间为8h。此反应条件下DA．6的产率为98．1％。通过红外光谱、元素分析、核磁共振对DA．6的结构进

3、行了表征，用气相色谱测定产物DA．6的纯度为99．25％。2、本论文以合成具有抗肿瘤活性的配合物为主要目的，合成了2个单核配合物【Cu(DABTA)】N03(1)和[Ni(DABTA)】N03(2)以及2个双核配合物【Cu2(pdmapo)(phen)H20】pic(3)和【Cu2(pdmapo)(Me2bpy)H20]pic(4)，运用红外和X-射线单晶衍射对这4个配合物进行了结构表征。运用紫外光谱法、荧光光谱法和粘度法对这4个金属配合物与上蕊DNA分子的相互作用方式进行了研究，研究结果表明这4个配合物均是以插入方式

4、和DNA分子相互作用。此外，还运用SRB法对这4个金属配合物的抗肿瘤活性进行了相关研究，获得了其对肿瘤细胞的半数抑制浓度IC50，结果表明这4个配合物均具有较为明显的抗肿瘤活性，对人肺腺细胞株A549和肝癌细胞株SMMC．7721的半数抑制浓度均在40斗∥mL以内。关键词DA．6；合成工艺；金属配合物；DNA相互作用；细胞毒活性StudyoftechnologyofDA一6andsynthesisandbiologicalactiVityofnoVelmetalcomplexesAbstractAsanewplantg

5、rowtllregulator，DA一6(2-(dimetllyl枷no)ethylCaproate)hasmultiplefhctionalities，includinggibberellin，auxin，cytokinin，etc．Design，syntllesis，snrLlctl】reandpropertyofmnctionalmoleculesbaSedonDNAinteractionshaVegottenextendedi11terestsfortheirplayinga11imponaIltroleint

6、11edesign，syntllesisaJldmechaIlismofdmg．Wecanyouttlleworkfromt11ef01lowingtwosections：1．Thethesisuseds仃onglyacidcationexchangeresinascatalystintllesyntllesisofDA-6．Incomp撕son、Ⅳitllexistingcatalysts，s们nglyacidcationexchangeresinhasadV锄tagesoflowcost，11ighesterifi

7、cationyield，easytorecycle，andreusabilit)，．ThetllesissyntllesizedDA-6usingcaproicacida11d2．dietll_yl枷noetllan01．Withthree—leVelfou卜factoroIrthogonalexperimentdesign，meoptimumreactionconditionwasdetenninedas：tlleratioof2-diethylanlinoetllan01toc印roicacidis1：1．1(13

8、．2mL：l3．8mL)，1．29catalyst，50mLtoluene，reactiontime8hours．Yieldofproductwas98．1％anditsstmcturewasalsocharacterizedbyIR，elementaIlalysisand1HNMR．Gasc11romatographanalys