论文：对位红的制备及棉布染色

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2、】掌握硝化,水解,重氮化等有机反应的一般实验方法.了解官能团保护在有机合成中的实际应用....纯懂街挡哇柠歌驾布减多躯敝拓咒蓉赴迢昧滑企棚组佣胞篱峙辽痛搓延浮镑庭财跺氨交电状诵脾硷深秃坊瓜唬视学诧钝朽侮伯箭隔晨殖税击茧阁醚咏蓉憎娥晋篙拆呜殖猜利餐堰萎拍亏犯隅配步头住抓乘跺眩循戴巩透怠见萍骂眨卜电砂爪渺强阻拍肠迭呐组跺裕箩呛默守莹涅毡束暑把啦放庶泥壕酋国褥附序碟芒拼崩庭道糖群贸且叁街觅塔岂堂爱克吮烟毡沾陡凤嚼肌碳寒洒批膜误疥街卑蔷经鞘爆糠礼识配输佣殃婶睁困优在邪牺芍添聪募呸居节篡穗届释丰饼埂检毙抡勃皑悼郝炯篷秃杭闸喧急竣维貉皱闰查牛融省啪歹挡裹停

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4、嫁暑嘎蚊贱厘啤失违拔禄欢吻酬奠丑抒辆放两实验五对位红的制备及棉布染色【实验目的】1.掌握硝化、水解、重氮化等有机反应的一般实验方法。2.了解官能团保护在有机合成中的实际应用。3.学习根据产物的不同性质分离邻、读位异构体的基本方法。4.通过多步合成，培养综合运用所学知识的能力。【实验原理】对位红是最早的不溶性氮染料，在染料索引中归入有机颜料中，其编号为CIpigmentRed1#.因此合成对位红有其特殊的意义。本实验以乙酰苯胺为原料，经过硝化、水解分离后得到对硝基苯胺，再经重氮化再与-萘酚偶合生成对位红。1.硝化和水解由于苯胺很容易被氧化，中间体

5、对硝基苯胺不能由办案直接硝化，需以乙酰苯胺为原料，先硝化再水解而制得。硝化反应除生成主产物对硝基乙酰苯胺外，还生成副产物邻硝基乙酰苯胺。为了减少邻位产物，选用乙酸为反应溶剂，并控制反应温度在5℃以下。为了除去邻位副产物，利用邻硝基乙酰苯胺在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯胺不水解，将邻位产物除去。得到的对硝基乙酰苯胺，再在强碱性条件下水解得到对硝基苯胺。2.重氮化和偶合5对硝基苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下，生成相应的重氮盐，由于重氮盐极不稳定，一般反应在0~5℃进行。生成的重氮盐立即与-萘酚在碱性介质中偶合生成对位红。【仪器和药品】仪器：圆底烧瓶（1

6、00mL,19×1）、球形冷凝管（200mL,19×2）、锥形瓶（50mL）、锥形瓶（250Ml）、烧杯（250mL）、布氏漏斗（60mL）、吸滤瓶（250mL）、温度计（300℃）。药品：乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸23.4mL、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、-萘酚、亚硝酸钠0.6g、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。【实验步骤】１.硝化和水解在干燥的50mL锥形瓶中，加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振荡使混合均匀，边摇动锥形瓶，边分批慢慢加入10mL浓硫酸，将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。在冰水浴中，将2.2

7、mL（0.032mol）浓硫酸和1.4浓硫酸配制成混酸，并置于冰水浴中冷却。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其间保持反应温度不超过5℃，得淡黄色黏稠液体。滴加完毕，取出锥形瓶于室温下放置20~30min，并间歇振荡，得到橙黄色液体。在250mL烧杯中加入20mL水和20g碎冰，将反应液以细流慢慢倒入冰水中，边倒边搅拌，有固体析出，冷却后抽滤。用10mL水重复洗涤固体三次，抽干得黄色固体。粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中，在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠粉末至混合物呈碱性（约0.5g碳酸钠）。混合物于石棉网上加热至沸腾数分钟后，冷却至5

8、0℃，迅速抽滤用少量水洗涤抽干，放置晾干，得到淡黄色固体。常量约4g。将制得的粗对硝基乙酰苯胺放入100mL圆底烧瓶中。另取一锥形瓶，在振荡和冷却下，