2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五讲义：专题5第二单元氨基酸 蛋白质 核

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1、第二单元氨基酸蛋白质核酸［课标要求］1.知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解蛋白质的组成、结构和性质。R—('H—COOH晨背•重点语句l・(x■氨基酸的结构为,氨基酸具有两性，既能与盐酸反应,厂f、又能与NaOH溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。2.蛋白质分子结构中含有肽键，天然蛋白质水解的最终产物是＜x•氨基酸。厂、3.蚤白质遇铁盐、轻金属盐可发生盐析，该过程为可逆过程，可用于蛋白质的提纯。厂、4.加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。氨基酸的结构与性质•自主落实1.组成和结构(1)组成氨基酸可看作是竣酸分子中桂基上的H被氨基取代后的产物。(2)结

2、构~Nik尬氨基酸的结构简式可表示为Ir—M'H—('()()hLa-C为手性碳原子。其官能团为一COOH和一NH“(3)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸HiNCHjCOOH氨基乙酸丙氨酸CH3CHCOOHNH2a■氨基丙酸谷氨酸H()()('—('Hz—CH2—CH—C()()HNH22•氨基5•戊二酸苯丙氨酸CH—COOH、/nh2一氨基苯丙酸2.物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶。3・化学性质(1)两性氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有竣基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。R—C'

3、H—C()()11+11C1——>R—cn—C()()11IINH2NHtCl-R—CH—C()()H+Na()H—R—CH—C()()一Na++Ib()IINH2NH2(2)成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基()HIII与另一分子的浚基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键也太键(一(、一N—小的化合物.称为成肽反应。［特别提醒］(1)—NH2是碱性基团，—COOH是酸性基团，故氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。(3)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物，n肽则是n分子氨

4、基酸缩去n—1分子水形成的含有舁一1个肽键的化合物。探究•思考发现1.有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽?试写出它们的结构简式。提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽，OIIII2N—CII2—C—NII—Clb—C()()11丙氨酸两分子脱水形成二肽：nh20cFhIIIICH3—CH—c—NH—CH—COOH甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:NH2()IIICIh—CH—C—NH—CH2—COOH()IICHsH2N—CH?—C—NH—CH—C()()H共形成四种二肽。1.既能与强酸反应又能与强碱反应的物质有哪些？提示：(1)单质：如Al、Zn等；(2)

5、两性氧化物：如A12O3>ZnO等；(3)两性氢氧化物：如A1(OH)3、Zn(OH)2等；(4)弱酸的酸式盐：攻口NaHCOs、NaHSO3.NaHS等；(5)弱酸的铁盐：如(NH4)2CO3x(NH4)2SO3^NH4HS等；H()———('()()、!力(6)具有双官能团的某些有机物：如氨基酸.蛋白质.等。生成•系统认知1.氨基酸成肽反应原理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与竣基提供的轻基结合生成水。()II::即一Cr()H+H〒NH,脱去一分子水后形成肽键(HIN),又叫酰胺键。肽键可简写为“_CONH—”，不能写成“_CNHO—”,两者的连接方式不同。1.氨基酸的缩合反

6、应(1)两分子间缩合H2N—CH2COOH+H2N—CH2COOH—>CIh—c—NH—CH?C()()H+H2()IIINII20(2)分子间或分子内缩合成环()2RCHCOOHINH?R—CIINil+2H》()NHC'H—R/CII()()ZCH2—C()()HCH?—C—+H?()('H2CH2NH2/HCII2—CH?(3)缩聚成多肽或蛋白质川［二N--CIhCOOH—-()IIH&H—CH/C占()H+J—1)13()•应用体验演练1.关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A.氨基酸都是晶体，一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成

7、盐天然蛋白质水解最终可以得到血氨基酸、卩■氨基酸等多种氨基酸解析：选D氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醛;氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种a•氨基酸。2.a•氨基酸的水溶液中存在下列平衡：R—CH—('(X)-+HM)+^=^R—CH—('(X)-+HN)IINH2NHtR—CH—COOII+()1