2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五讲义：专题3第二单元芳香烃word版含答案

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1、第二单元I芳香桂第一课时苯的结构与性质［课标要求］1・了解苯的组成和结构特征。2.掌握苯的主要性质。3.掌握与苯有关的实验。1•苯的结构简式为晨背•重点语句,苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.苯与液澳在FeB"的催化作用下反应的化学方程式为0+Br2CjpBr+HBr3.苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为浓H2S()iN()9H>()■苯的组成与结构基础•自主落实1.三式分子式结构式结构简式c6h6H1CZ11—Cc—H1IIII—Cc—II

2、/C1H2.空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。3.化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。探究•思考发现1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？提示：苯不能使涣的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。2.1mol含3mol碳碳双键和3mol碳碳单键吗？如何用实验证明?提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入涣水或酸性KMnOq溶液中，颜色无变化。生成•系统认知(1)结构简式正确◎地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式。不符合苯分子结构的

3、实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。②Cecils和QIZch'是同-种物质而非同分异构体。③从性质上讲，苯不能使高镭酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。演练•应用体验1.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相

4、同的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C・苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析：选BA项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。A.由苯的结构式知，苯分子中含有三个碳碳双键B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯婭C・苯分子中6个碳碳键完全相同D.苯可以与漠水、酸性高猛酸钾溶液反应而使它们褪

5、色解析：选C苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯怪；苯不能与涣水、酸性高链酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。苯的性质基础•自主落实1.物理性质颜色状态气味密度溶解性沸点毒性无色液态特殊比水不溶于水,有机沸点比较尘，易直毒气味溶剂中易溶挥发2.化学性质⑴燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。(2)取代反应①在三漠化铁的作用下和漠单质发生取代反应的化学方程式为生成的二漠代物以邻位和对位取代产物为主。②在60°C、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：//~~~浓硫酸//-(J+

6、ii()-n(FL(J-n()2+氏()。(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为⑷苯的特性①苯不与高镒酸钾酸性溶液和漠水反应，由此可知苯在化学性质上与烯绘有很大的差别。②苯在催化剂(Fe或FeBrJ作用下与液溟发生取代反应,说明苯具有烷绘的性质。③苯又能够与H2或Cb分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯绘的性质。④苯容易发生取代反应,而难于发生加成反应,难被氧化，其化学性质不同于烷绘、烯炷和烘绘。探究•思考发现1.实验室制取漠苯(简易装置如图)长管，起冷凝、冋流的作用纯Br?.苯、Fc粉［问题思考］(1)该实验中能否用

7、漠水代替纯漠?提示：不能。苯与涣水不能发生取代反应生成澳苯。(2)反应中加入Fc粉的作用是什么？提示：Fe与B「2发生反应生成FeBr3,FeB"作该反应的催化剂。(3)纯净的漠苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溟苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：渙苯中溶解了B「2而使渙苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。(4)若利用上图装置检验产物中的HBr,挥发出的B“会产生干扰，应做何改进排除干扰？提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CC14的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2,如右图。2.实验室制取硝基苯(装置如图)［问题思考

8、I(1)该反应中浓硫酸的作用是什么?提示：催化剂和吸水剂。(2)实验中为何需控制温度在50〜60°C?提示：温度过低反应速