2羟基苯基苯并咪唑类化合物合成和光谱性质研究

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1、ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandSpectrocospicPropertiesof1(2’一Hydroxyphenyl)BenzimidazoleCompoundsByZHAOzhenSupervisorProf．0UYANGJieMarch，2013独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究

2、成果，也不包含为获得墨盗墨兰太望或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：左兰叠k签字日期：叫了年多月中日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解墨盗堡墨盘鲎有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨盗堡兰盘堂可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复本和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：

3、互d够导师签名：阢呷卜巧。签字日期：吲)年7月彳日签字日期：7c1．}年弓月垆日I摘要由于2一羟基苯基苯并咪哗类荧光化合物具有优良的荧光特性，近年来受到广泛关注，但其荧光特性与分子结构之问构效关系研究甚少，本文设计合成了不同取代基取代的2一羟基苯基苯并咪唑类化合物，研究了它们的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，探讨了其荧光性能与分子结构的相互关系，并且研究了部分化合物与金属离子作用后的光谱变化规律，主要内容如下：一、2一羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物的设计与合成设计合成了吸电子基团和供电子基团取代的2一羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物，其中

4、吸电子取代基包括．COOH，．CHO，供电子取代基包括．CH20H，．CH3。并设计合成了含氮原子取代基的2一羟基苯基苯并咪唑类化合物。本文采用经典的两步法合成羟基苯基苯并咪唑，取代水杨醛先与亚硫酸氢钠发生加成反应，之后加成产物与二胺缩合生成苯并咪唑环，并通过近一步的氧化还原反应制得了具有不同取代基的2一羟基苯基苯并咪唑类化合物，所合成化合物通过核磁、红外等手段进行了结构表征。二、目标化合物光谱性质研究测试了所合成目标化合物的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，对其紫外光谱和荧光光谱性质进行了研究，发现吸电子基团取代的2．羟基苯基苯并咪

5、唑类荧光化合物只显示Tautomer发射峰，在450nnl左右；供电子取代基取代的2．羟基苯基苯并咪唑类化合物显示Normal发射(350nnl)和Tautomer发射(450nlTl)。本文以激发态质子转移(ESIPT)理论对上述现象进行了解释，连接强的吸电子取代基有利于ESIPT的发生，使荧光发射显示单发射，并伴随发射波长红移，连接供电子取代基不利于ESIPT发生显示荧光双发射。当连接含氮原子取代基．N02,-NH2时，荧光量子产率大大降低(O．006，O．02)。三、目标化合物与金属离子作用后荧光性质研究测试了部分目标化合

6、物与金属离子作用后荧光变化谱图，发现Cu2+，C02+，Fe”能使2．羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物发生荧光淬灭现象，有望通过改性制得专一识别Cu’2+，Co’2+，Fe3+的离子荧光探针。四、2．羟基苯基苯并咪唑类化合物水溶性改善研究通过三种方式对2．羟基苯基苯并咪唑类化合物水溶性进行改善，发现在分子中连接水溶性基团二乙醇胺时，既能改善其水溶性，也增加了其荧光识别能力，实现了对．SH的特异检测，巯基化合物能使其荧光增强，可做成荧光增强型的荧光探针检测．SH。关键词：2一羟基苯基苯并咪唑ESIPT荧光探针AbstractInrec

7、entyears，2-(2’-hydroxyphenyl)benzimidazolederivativesattracteswidespreadattentionduetotheirexcellentfluorescentproperties，butthereisfewresearchoftherelationshipbetweenitsspectroscopicpropertiesandmolecularstructure．Aseriesof2-(2’一hydroxyphenyl)benzimidazolederivative

8、swithdifferentsubstituentsaresynthesized，andtheirUVpropertiesandFLpropertiesareinvestigatedbothinmethanolandmetalionsolution．Themai