姜黄素衍生物的合成与活性研究

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1、j：◇沈阳药科大学硕士学位论文姜黄素衍生物的合成及活性研究单位：沈阳药科大学研究生姓名：王辉所学专业：药物化学学位类别：硕士指导教师：董金华评阅人：赵临襄评议人：宫平学位论文完成日期：2007年5月答辩委员会主席：赵临襄答辩时间：2007年6月代码：10163职称：研究员职称：教授计：学位论文55页表格2个插图6幅沈阳药科大学f●～硕士学位论文姜黄素衍生物的合成及活性研究研究生姓名：王辉导师姓名(本人签字)：论文评阅人(本人签字)：答辩委员会主席(本人签字)：答辩委员会委员(本人签字)：彳镧系密荔够布狰再申请学位级别：硕士学位论文提交日期：2007．5李爷J专业名称：药物化学论文答辩日期：

2、2007．6．磊芍毛西天～如／t0关于学位论文独立完成和内容创新的声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得任何教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：巩雌签字日期：年月日学位论文版权使用授权书论文《姜黄素衍生物的合成及活性研究》系剑荭王猩学院麴塑缒专业二E置(作者姓名)在沈阳药科大学攻读博士口／硕士口学位而完成的作品。本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的

3、规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权沈阳药科大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于

4、1、保密囹，在D竺年／口五／年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打“√")、心作者签名：导师签名日期：年月日日期：年月日沈阳药科大学硕士学位论文目录目录中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯¨l英文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯2第一章前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯31．1癌症概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯31．2抗癌药物研究发展概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·31．3姜黄素简介⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯41．4姜黄素的药理作用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯”51．5姜黄素的抗肿瘤作用机制⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61．6姜黄素化学预防肿瘤机制⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·91．7姜黄素的毒性⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·111．8结语⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

6、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯”1l第二章目标化合物的设计与合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯132．1目标化合物的设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·132．2目标化合物的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯··14第三章实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·213．1中间体的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·2l3．2目标化合物的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·223．3药理实验⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯”26第四章结论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯30参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·3l致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·35附图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·36沈阳药科大学硕士学位论文摘要摘要本论文概述了姜黄素的药理作用及研究进展，着重介绍了其抗肿瘤和化学预防肿瘤的作用机理及特点。以姜黄素为先导化合物，以改善其亲水性作为出发点，对其进行结构改造。在实验过程中，得到了(1E，6E)-1，7一二(3-甲氧基-4-羟基苯基)一4，4一二苄基一庚一1，

8、6一二烯一3，5一二酮的重排产物，通过核磁、质谱确定了重排产物的结构并讨论了重排反应的机理。姜黄素经双Boc保护，亲核取代，脱保护，分子内重排，得到前体2一甲氧基-3-羟基一7，7一二苄基-9，lo_二氢-13-(3一甲氧基一4一羟基苯基)-5，10-甲基桥苯并[8]轮烯一6，8(5飓7功一二酮，在此基础上经曼尼希反应引入不同的取代氨甲基合成了lO个衍生物。所得化合物均未见报道。所有化合物结构经1H-NMR、MS和IR光