新型系列二澳代（莗）酚酮类缩杂环化合物的合成

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1、东北师范大学硕士学位论文摘要革酮系化合物的化学起源于天然产物化学，它独特的生理活性也引起了人们的广泛注意。它们便成为今日革酮和革酚酮化学(TroponoidChemis仃y)的基础，进而成为非苯芳烃化学发展的动力。革酮以及革酚酮作为很多药物化合物的基本骨架，一直是合成研究领域的重点。现在，人们已经合成出一系列新的具有抗菌、抗敏、消炎和降血压等生理活性的缩杂环革酮系化合物。为了研发新的抗癌药物，丰富非苯芳烃化合物理论，本文选择由3．乙酰基革酚酮为底物，经溴化得到3．乙酰基．5，7．二溴革酚酮(BAT)(1)，再以此化合物为原料合成系列缩杂环革酮化合物。

2、将上述3．乙酰基．5，7．二溴革酚酮(BAT)(1)与取代芳醛，在碱性条件下，室温搅拌36h，发生羟醛缩合反应，用盐酸酸化，冰乙酸重结晶，得到苯环上带有各种取代基的肉桂酰基革酚酮(2)．(16)。将上述所得5，7．二溴．3．(3．取代基)肉桂酰基革酚酮系列化合物(2)．(16)，利用12／DMSO／H2S04系统，加热回流10h，发生氧化闭环反应，生成2．芳基_4，9．二氢环庚三烯并[b】吡喃4，9．二酮系列类黄酮化合物(17)．(31)。再以化合物5，7．二溴一3．乙酰基革酚酮(BAT)(1)为底物，无水乙醇为溶剂，在回流条件下，与取代苯肼反应，得

3、到革酮并吡唑缩杂环化合物(32)．(37)。以上所得化合物熔点较好，纯度较高，化合物结构经红外光谱光谱得到初步确认，大部分化合物结构再经核磁共振谱、质谱得到进一步确认。关键词：5，7．二溴一3．乙酰基革酚酮；羟醛缩合；DMSo／12／H2S04系统；闭环反应东北师范大学硕士学位论文AbstractThechemis自叮of扛opoinddenVatiVeslsderiVedf的mⅡlechemls仃yofnaturalproducts．ItsuniquebiologicalreactiVi够h嬲at仃actedmanyo玛anicchemists’a

4、ttention，becomet11ebaseoftropoindchemist巧aIldbeenactedaSⅡlepowerofⅡ1edeVelopmentofnon-benzenearomatichydrocarbon．T幻poindcompoundsareaback—boneofn砌ynaturalproductsandphamacological】ysigllificantcompoulldsdisplayingabroadrangeofbiologicalactiVities．Tlle仃opoilldskeletonisoRenusedf

5、ortlledesignofmanysynⅡleticcompoundswi也diVersepha衄acologicalproperties．Marlyfhnctionalized仃I)poindcompourldsarewidelyusedas锄tibacterial，aIlti—inflammato巧aIldantih)，pertensiVeagents．Inordert0deVelopnew仃0poinddmgsaIldrichnletheoDrofnon-beI屹enearomatichydrocarbon，3·ace够ltropolonea

6、ss僦ingmaterialwasbromiIlatedinbybroIllinei11methaIlolt0getcoInpound5，7-dibromo一3-ace哆l-仃0poind(1)，舶mwhichmetitlecompoundscanbea仃orded．5，7-Dibrolno-3一ace够l-tropoind(1)alldsubstituentarolnaticaldehydeshadt11ealdolreactionuIlderall(alineconditions．Thereactionsproceededatroomt锄pera

7、嘶andstirredfor36ha11dthenacidulatedandrec巧stallized丘omglacialaceticacidtoa舫rdthesubstituentcinIl锄oyl仃opoinds(2)-(16)．TheresultingciIlnanloyl仃opoillds(2)一(16)hadthe0xidationa11dcyclizationreactionsint11e12／DMSO，H2S04systematrenuxingtemperaturcforl0htogiVethe2-aromaticsubstituted

8、．4，9-dihydrocyclohepo[b]pym-4，9-diones(17)-(31)．5，7一Di