含碘代喹啉骨架的稠杂环化合物的设计、合成与表征

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1、：分类编号：单位代码１０１６７密级：学号：２０１５０７００２４渤淼大摩海大学生学院＿论文题目：含碘代喹啉骨架的稠杂环化合物的设计、合成与表征ＤｅｓｉｎＳｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＣｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｒｏｃｇ，ｙＣｏｎｄｅｎｓｅｄＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄＣｏｎｔａｉｎｉｎｇｐｏｄｏｏＳｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔｕｉｎｏｌｉｎｅｓｋｅｌｅｔｏｎＱ作者姓名：李星澎指导教师：高文涛教授专业名称：有机化学研究方向：精细有机合成工２０１５级学院年级：化学化学院完成日期：２０１７年４月渤海大学研究生学院

2、含碘代喹啉骨架的稠杂环化合物的设计、合成与表征摘要喹啉骨架化合物是一种有机含氮杂环化合物，其表现出特殊药理以及生物活性，因此在药物合成化学中占有重要的地位。本论文用碘代喹啉骨架化合物与胺、酚，水杨醛，芳香醛等化合物反应，成功合成了多种含有碘代喹啉骨架的稠杂环化合物。本论文主要分为以下几个部分：第一部分，综述了喹啉骨架化合物以及其衍生物的研究现状和活性与应用。第二部分，以邻氨基苯乙酮和2-氨基二苯甲酮为起始原料，设计了碘代喹啉甲酸乙酯的合成路线，首先进行了碘代反应的研究，获得了单碘代和双碘代产物(1a-1d)，之后取其单碘代产物(1a,1b)继续反应，获得了2,4-二氯甲基-6-

3、碘-3-喹啉甲酸乙酯(1e)和2-氯甲基-4-苯基-6-碘-3-喹啉甲酸乙酯(1f)。第三部分，以1e为起始化合物，在乙腈作为溶剂、无水碳酸钾作为缚酸剂的条件，与苯酚及取代苯酚反应经“两步一锅法”成功地得到了2,4-二苯氧甲基-6-碘-3-喹啉甲酸衍生物(2a-2n)。第四部分，以1e为原料，在无水碳酸钾作为缚酸剂、乙腈作为溶剂、聚乙二醇-400作为相转移催化剂的条件下分别与水杨醛和取代水杨醛经“三步一锅法”得到2,4-二-(2-苯并呋喃基)-6-碘-3-喹啉甲酸衍生物(3a-3i)。第五部分，以1e为原料，与芳香醛类化合物反应经“一锅法”得到2,4-二-（苯乙烯基）-6-碘-3

4、-喹啉甲酸乙酯衍生物(4a-4q)，即化合物1e首先与亚磷酸三乙酯反应得到中间体不需分离提纯与芳香醛类化合物在NaH/DMF体系中经Wittig-Horner反应直接生成目标产物。第六部分，以1f为原料、无水乙醇为溶剂与胺及其衍生物反应，生成7-碘-9-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物(5a-5h)。I本论文多采用一锅法反应，并且讨论了溶剂选择和反应条件，精简了反应步骤，优化了反应条件，获得了一系列的新的喹啉骨架化合物。我们对所合成的化合物1a-1f,2a-2n,3a-3i,4a-4q,5a-5h，的结构使113用IR、HNMR、CNMR和HRMS

5、等多种表征方式得以证实。[关键词]：碘代喹啉；Williamson反应；Friedel-Crafts反应；Wittig-Horner反应；一锅法；反应研究IIDESIGN,SYNTHESISANDCHARACTERIZATIONOFCONDENSEDHETEROCYCLICCOMPOUNDCONTAININGIODOSUBSTITUENTQUINOLINESKELETONABSTRACTQuinolineanditsderivativesaretypicalkindofnitrogenheterocycliccompounds,theyoccupyaveryimportantpo

6、sitioninbiologicalandpharmacologicalactivity.So6-Iodoquinolinesarealsowidelyappliedinthefieldsoforganicligandandmedicalfield.Inthisthesis,Iodosubstituentquinionskeletoncompoundswereselectedasthesubstratetoconductthereactionwithaseriesofcompounds(suchasamines,phenolsetc.)andaverietyof6-iodoqui

7、noline-basedcompoundsweresynthesizedsuccessfully.Thethesisismainlyconsistedofsixpartsasfollows:Inthefirstpart,Thebiologicalandpharmaceuticalactivitiesofquinolineskeletoncompoundswerereviewed.Thesecondpart,Acetaminophenoneand2-Aminobenzophenon