含1,2,4-三唑硫醚单元的喹唑啉类衍生物 的合成及抗真菌活性研究 毕业论文

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1、分类号:O626.4密级:论文编号:201301030168贵州大学2013届硕士研究生学位论文含1,2,4-三唑硫醚单元的喹唑啉类衍生物的合成及抗真菌活性研究学科专业:有机化学研究方向:有机合成化学中国﹒贵州﹒贵阳2013年6月目录摘要IABSTRACTII缩略词列表III前言1第一章文献综述21.1喹唑啉衍生物的合成和生物活性研究进展21.1.1具有杀菌活性的喹唑啉衍生物21.1.2具有其它生物活性的喹唑啉衍生物71.21,2,4-三唑衍生物的合成和生物活性研究进展151.2.1具有抗菌活性的1,2,4-三唑类化合物161.2.2具有其他生物活性的1,2,4-三唑类化合物201.3

2、硫醚类衍生物的合成和生物活性研究进展231.3.1具有抗菌活性的硫醚类化合物231.3.2具有其他生物活性的硫醚类化合物251.4含席夫碱类化合物的合成和生物活性研究进展261.4.1具有抗菌活性的席夫碱类化合物261.4.2具有其他生物活性的席夫碱类化合物26第二章含1,2,4-三唑席夫碱的新型喹唑啉类化合物的合成及其抗真菌活性的研究282.1设计思想282.2目标化合物Aa~An的合成路线282.3仪器和试剂282.4中间体的合成292.4.1喹唑啉-4-酮(A1)的合成292.4.24-氯喹唑啉(A2)的合成292.4.31,3-二氨基硫脲(A3)的合成292.4.43-甲基-4

3、-氨基-1,2,4-三唑硫酮(A4)的合成292.4.51,2,4-三唑希夫碱(A5)的合成292.5目标化合物4-(3-甲基-4-氨基席夫碱-1,2,4-三唑-5-硫醚基)喹唑啉(Aa~An)的合成292.6目标化合物的图谱解析322.7目标化合物的抗菌活性测试322.7.1抗菌活性测试方法322.7.2抗菌活性测试结果32第三章含1,2,4-三唑硫醚的新型喹唑啉酮类化合物的合成及其抗真菌活性研究343.1设计思想343.2目标化合物Ba~Bj的合成路线343.3仪器和试剂343.4中间体的合成343.4.12-甲基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮(B1)的合成343.4.2

4、2-甲基-3-(3-甲基-1,2,4-三唑)喹唑啉-4-酮(B2)的合成343.5目标化合物2-甲基-3-{3-甲基-[5-(取代苯基)巯亚甲基]-1,2,4-三唑}喹唑啉-4-酮Ba~Bj的合成(以Ba为例)353.6目标化合物的图谱解析373.7目标化合物的抗菌活性测试373.7.1抗菌活性测试方法373.7.2抗菌活性测试结果37第四章结论384.1结果384.2创新点384.3不足之处38参考文献39致谢46附录47附表48附图49论文原创性声明及使用授权的声明55摘要喹唑啉和1,2,4-三唑都是含氮的杂环类化合物,在农药和医药领域得到了广泛的应用。而联杂环化合物的合成及生物活

5、性研究已成为当前绿色农药的一个重要发展方向。为了获得更具修饰潜力的农药先导化合物,我们采用活性单元拼接法将1,2,4-三唑与喹唑啉进行拼接,分别合成了含1,2,4-三唑席夫碱的喹唑啉类化合物(Aa~An)以及含1,2,4-三唑硫醚的喹唑啉酮类化合物(Ba~Bj)。通过IR,1HNMR,MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征。初步生物活性测试结果表明,在50μg/mL浓度下,部分化合物表现出一定的抑菌活性。例如,化合物Ah对辣椒枯萎菌和苹果腐烂菌的抑制率分别为71%和72%;化合物Ak对苹果腐烂菌的抑制率为68%;化合物An对辣椒枯萎病菌的抑制率为63%,化合物Ba对小麦赤霉菌的抑制率

6、为40%,化合物Be对水稻纹枯菌的抑制率为35%。关键词:喹唑啉;1,2,4-三唑;合成;抗真菌活性55ABSTRACTBothquinazolineandtriazolearenitrogen-containingheterocycliccompounds,theyarewidelyusedinpesticideandpharmaceuticalfields.Synthesisandbiologicalactivityassociatedheterocycliccompoundshasbecomeannewdirectionforthedevelopmentofgreenpestic

7、ides.Inordertodevelopmentsomepotentialpesticideleadcompounds,wesynthesisquinazolinederivativescontaining1,2,4-triazolschiff-baseunit(Aa~An)andquinazolinonederivativescontaining1,2,4-triazolyl-thioetherunit.Thestructuresoftar

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