聚乙二醇支载叠氮化物合成含氮杂环化合物的研究

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1、湖北大学硕士学位论文聚乙二醇支载叠氮化物合成含氮杂环化合物的研究姓名：黄艳玲申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：杨桂春20070501摘要聚7,--醇(PEG)作为可溶性聚合物载体具有固相反应和经典液相反应的优点，即既具有产物易分离纯化、聚合物可循环使用的特点，又具有均相反应、反应进程可用常规分析方法检测，反应终了产物容易解脱等优点，因而在有机合成中得到广泛应用。本论文概述了PEG作为可溶性聚合物载体在有机合成中的应用现状，合成了两类PEG支载的叠氮化物，并利用它们合成喹啉．2，4．二酮，3．取代-2．硫代4喹唑啉酮及海因化合物。第一部分：文献综述概述了PEG的性

2、质、特点及其作为可溶性聚合物所具有的优点，重点综述了近年来PEG支载的试剂和催化剂在有机合成中的应用及液相支载合成杂环化合物和其它小分子化合物的发展情况和研究热点。第二部分：PEG支载叠氮化物合成喹啉-2，4．二酮以PEG作为可溶性聚合物载体，与邻苯二甲酸酐反应得到PEG支载的羧酸，再与氯甲酸乙酯和叠氮化钠的水溶液反应生成酰基叠氮化物，经库尔提斯重排得异氰酸苯酯，与胺发生亲核加成，然后在K2COgCH3CN中关环解脱得到预计的产物，产物经红外、氢谱、碳谱、质谱检测，与其结构相吻合。第三部分：PEG支载叠氮化物合成3．取代．2．硫代4喹唑啉酮以PEG作为可溶性聚合物载体，

3、PEG支载的邻叠氮苯甲酸酯与三苯基膦经Staudinger反应形成聚合物支载的膦亚胺，与二硫化碳经氮杂Wittig反应形成异硫氰酸苯酯，再与胺发生加成，成环同时解脱载体得到3-取代．2．硫代4喹唑啉；酮，具有较好的产率和纯度。所得的产物经红外、氢谱、碳谱、质谱检测，与其结构相吻合。第四部分：PEG支载叠氮化物合成海因我们初步探讨了用PEG支载的叠氮化物，合成海因．采用PEG作为可溶性载体，与丙二酸环二异丙酯反应得到PEG支载的羧酸，再与氯甲酸乙酯和叠氮化钠的水溶液反应生成酰基叠氮化物，甲苯作溶剂回流，经库尔提斯重排得异氰酸苯酯，与胺发生亲核加成反应，然后在K2C03／C

4、H3CN中关环解脱未得到预计产物。第五部分：结论对所作的工作进行了总结。关键词：聚乙二醇；支载；叠氮化物；合成；含氮杂环化合物Theorganicsynthesisofsmallmolecularcompounds011solublepolymerscouplestheadvantagesofclassicalhomogeneoussolutionchemistry(1lighreactivity,lackofdiffusionphenomena,酆eofanalyfisllsingroutine锄aJyilealmethologies,andffdseofcleava

5、ge)withthoseofsolid-phaseorganicehemsitry(easyisolationandpurificationofproducts，recyclingofpolymer)．Amongthevarioussolublepolymers，poly(ethyleneglyc01)(PEG)isthemostusefulandpromising，Thisresearchgeneralizespresentsituationofapplicationofpdy(elhyleneglyc01)衅G)inorganicsynthesisandsynthe

6、sizestwoPEG-supportedazides，IISOwhichWOalsosynthesizesquinazoline-2．4-dionesand3-N-substituted-2-Thioxoquinazoline—4枷器derivatives．firstsl蜘ion：literaturereviewThissectiondescribestheproperties,characteristicsofPEGanditsadvantagesRSsolublepolymer-support．WealsointroducesPEG-supportedreagen

7、ts／catalystsinorganicsynthesis，andthedevelopmenttendencyandresearchonsynltaesisofheteroeydieandotherlowmolecularcompounds．secondsection：lhesynthesisofquinazoline-2，4-dionesIIsingPEG-hotroda2ide．Phthalicanhydride强fasreacmdwimPEGtogivePEG-boundphthalateester,whichⅥ，astreate