高产虾青素雨生红球藻的选育与光谱特性分析

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1、河北工业大学硕士学位论文第一章绪论§1-1虾青素的结构性质和功能1-1-1虾青素的结构和性质虾青素（astaxanthin），即3，3’-二羟基-4，4’-二酮基-β，β’-胡萝卜素，分子式C40H52O4，分子量596.86，熔点为216℃，是一种萜烯类不饱和化合物，呈粉红色，是600多种类胡萝卜素中的一种。虾青素易溶于氯仿、丙酮、苯和二硫化碳等有机溶剂。虾青素易于氧化，氧化后变为虾红素（astacene）。虾青素是一种光学活性化合物，具有两个手性中心，它们是分子中两端环内的C-3和C-3’。这样虾青素就有3种立体异构体：（3S,3’S）、（3S,3’R）和(3R,3R)，见图1

2、-1。图1.1虾青素的分子结构（1）与同分异构体（1a，1b，1c）Fig1.1Molecularstructureofastaxanthin(1)anditsisomers（1a,1b,1c）自然界中的虾青素往往与蛋白质形成复合物（如在鲑鱼肌肉组织和龙虾的外壳中），此外也可以溶于油脂中，或与脂肪酸形成酯。如果其中一个羟基与脂肪酸成酯，成为虾青素单酯；如果两个羟基都与脂肪酸成酯，则成为虾青素二酯。酯化后，其疏水性增强，双酯比单酯的亲脂性更强。大多数已知生物[1]合成的虾青素均为（3S,3’S）异构体。Andrews等人分析了磷虾卵和雨生红球藻中虾青素主要以单酯形式存在，并确定其构象

3、为（3S,3S’）。随后他们对红法夫酵母所产虾青素的构型进行了分析，发现92％的异构体是全反式（3R,3’R）异构体。化学合成的虾青素均为游离型，异构体的比例为n(3S,3’S):n(3S,3’R):n(3R,3’R)=1:2:1。1高产虾青素雨生红球藻的选育及光谱特性分析1-1-2虾青素的功能1-1-2-1抗氧化作用人体内正常的代谢反应过程中会产生自由基（如羟基、过氧化氢）和活性氧（如单线态氧）。生理上的压力，空气污染，吸烟，化学药品以及紫外线照射都能使自由基的生成量增加。它既是生命活动所需，但又不能超过一定量，过量的自由基会导致肿瘤、免疫系统疾病、心血管系统疾病等等，也是人体[

4、2]衰老的主要原因。所有的自由基中对人体危害最大的是氧自由基（活性氧），占自由基总量的80％以上。氧自由基与脂质（不饱和脂肪酸）有高度亲和性，使脂质遭受损伤导致细胞膜功能发生变化。氧自由基还可以使细胞核中蛋白质、酶以及核酸受损害，使细胞功能受损，导致细胞死亡。氧自由基还会攻击核内的基因使细胞发生突变，导致肿瘤的产生。在虾青素分子中有很长的共轭乙烯基和共轭链末端的不饱和羰基，这些结构有较活泼的电子效应，可以向自由基提供电子或吸引自由基的未配对电子，起到抗氧化的作用。虽然分子被降解，但却保护了其它的分子或组织免受损伤如保护生物膜上的磷脂和其它脂类分子不受过氧化反应的破坏。其淬灭自由[3

5、]基的能力比β-胡萝卜素强1.7倍,比维生素E强80倍，因而虾青素享有“超级维生素E”的美誉。类胡萝卜素通过物理方式淬灭单线态氧，单线态氧额外的能量转移到类胡萝卜素上，类胡萝卜素接3*1受能量成三重态（Car），然后通过放热的方式释放额外的能量转化到基态（Car），这是一个物理过[4]程，类胡萝卜素的结构未发生变化可继续淬灭其它的单线态氧。KobayashiandSakamoto在体外研究了β－胡萝卜素、游离虾青素、虾青素酯淬灭单线态氧的能力。结果表明β－胡萝卜素和游离虾青素淬灭单线态氧的活性与它们所溶解的溶剂极性有关，在极性弱的熔剂中二者的淬灭活性均高于极性强的溶剂；在相同极性溶

6、液中游离虾青素的淬灭活性又高于β－胡萝卜素；而虾青素酯的淬灭活性与溶剂极性无关，其淬灭活性略高于游离虾青素。1-1-2-2抗肿瘤和增强免疫作用[5][6]Peto等提出食用β一胡萝卜素可以降低人类肿瘤发病率。Tanaka等观察了虾青素对N-丁基-N-(4-羟丁基)-亚硝胺（OH-BBN）诱导的小鼠膀肤癌的化学预防作用。雄性小鼠饮水中加入250ppmOH-BBN持续20周，间隔1周后，饮水中加入50ppm虾青素，再持续20周，发现虾青素组膀胧癌发生率[7]显著降低；4-硝基哇琳-1-氧化物诱发大鼠口腔癌的类似实验中，虾青素显著降低口腔肿瘤的发生。[8]Nishino研究了各种类胡萝卜

7、素的抗癌作用，发现虾青素具有极强的抗癌作用。Gradelet等人以鼠研究了虾青素等类胡萝卜素对肝癌的影响。结果发现虾青素和β-胡萝卜素在抑制肝癌方面有显著效[9]果，而番茄红素则无效。Savoure等通过裸鼠表皮试验，说明虾青素抑制肿瘤发生的效应在于对肿瘤[10]增殖的抑制。Jyonouchi等人通过试验，发现虾青素能显著促进胸腺依赖抗原(TD-Ag)刺激时的抗体[11]产生，分泌IgM和IgG的细胞数增加。1-1-3虾青素的来源1-1-3-1甲壳类动物加工的废弃物目