合理推断有机反应机理的艺术

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1、合理推断有机反应机理的艺术（样稿）RobertB.Grossman（著）李毅（译）ii序译序这是一本有机化学入门书，译自R.B.Grossman,TheArtofWritingRea-sonableOrganicReactionMechanisms,2nded.,Springer.(2003)对于有机化学、药物化学和生物化学专业的研究生以及高年级本科生来讲，推导和判断有机反应机理十分重要。本书的目的就是讲述怎样合理推断有机反应机理。因此，本书有别于有机化学基础课教材或参考手册。在本书中，我们简单回顾了有机分子结构、反应动力学与热力学

2、、BrÁnsted酸碱反应理论和机理分类等基础知识，讨论了基本的极性、周环和自由基反应机理，探讨了金属有机反应机理，并简要介绍了混合机理。本书样稿下载地址：http://liyi.freeshell.org/books/taowm_sample.pdf答案下载地址：http://www.springer.com/chemistry/organic/book/978-0-387-95468-4鉴于水平有限、时间仓促，谬误在所难免，恳请读者指正。李毅y2007年6月15日yEmail:iiiivv

3、原序致学生本书旨在帮助读者学习怎样合理推断有机反应机理。机理用来解释在给定的反应条件下化合物A怎样转变为B。想像一下，如果有人问你，从纽约出发，去洛杉矶该怎么走（整个反应）？或许你会告诉他，经新泽西、宾西法尼亚、圣路易斯、丹佛，穿越西南部可以到达西海岸（机理）。当然你可能还会描述更多细节，比如交通方式（反应条件）、中间逗留的城市（中间体）、多绕的道（副反应）和沿途不同路段的速度（反应速率）。把这段对话拓展一下，从纽约到洛杉矶的路不止一条；同时，从纽约到洛杉矶，并非每一条别人告诉你的路线都是可信的。同样道理，一个反应可能不止一个机理。

4、本书的一个目的就是教你去辨别一个机理是否合理。学习合理推断有机反应机理十分重要，因为机理是有机化学思想的精髓。对从事有机化学的人来讲，理解和记忆很多零碎的反应根本不可能，而把它们分成有限的几种基本机理类型远远不够。用公式表达机理假设、描述有机反应怎样进行也是发现和优化新反应所必需的手段。本书的总目标是让你熟悉常见反应机理的分类和样式，并给出一些你以前或许从未接触过的推断反应机理的工具。每章的主体内容讨论常见的机理路线并提出实用的机理书写技巧。对每一类机理的讨论都有做过和没做过的题目。有些常犯的错误和误区让不少学生头疼。这些地方在文中

5、标记如下：•请注意这样标记的段落！留意一下这些提示，考试时很多考点都在这些细节上，每年都有学生为此丢分。有时，你会看到两边缩进的段落

6、

7、就像现在看到的这个。这些段落一般要么是附带说明，要么是处理一些形式上的东西、次要点和特例，还有在教科书内容之外对主题的拓展。每章后面都有习题以开拓视野、发散思维。要学会推断反应机理，唯一的途径就是做习题！如果不做习题，你永远也学不会这些东西。这些题目不同，难度各异。经典的有机反应大多被涵盖于其中，包括一些人名反应"。所有的例子都来自文献，更多题目可以从其它教科书上找到。可以咨询图书管理员，也可以从

8、下面提到的书中找到。详细答案作为一卷单列出来，可以从Springer-Verlag免费下载1。答案是PDF格式的文件，可以用免费的阅读器AdobeAcrobatReader2打开。1http://www.springer-ny.com/detail.tpl?isbn=03879854092http://www.adobe.com/vi做习题时不要看答案，这非常重要。会欣赏《傲慢与偏见》这本小说并不等于能写一本这样的小说，写反应机理也是这样。如果你只有看过答案才能完成题目，那你必须过些天把它们再做一遍。记住，在考试中你将不得不直接面对

9、这些题目。如果你在家都不能闭卷完成这些作业，又怎么指望在考试中答上来呢？本书假定你已学完（并记得）两学期基础有机化学课程。你应该熟悉杂化轨道理论、立体化学，知道怎样描述有机物的结构。你无需记得具体的反应

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11、如果记得那更好。如果你发现自己在有机基础比较薄弱或者一些重要概念已经想不起来了，那么你应该回过头复习那些东西。温故而知新，没什么可害羞的。Pine的OrganicChemistry,5thed.，(McGraw-Hill,1987)和Scudder的ElectronFlowinOrganicChemistry(JohnWiley&

12、Sons,1992)都可以作为本书所需基础内容的补充读物。本书并不打算教你具体的合成步骤、反应或策略。书中很少让你去描述特定反应的产物。本书也不打算教你物理有机（比如机理用实验证实或证伪）。在学习怎样根据实验确定反应机理之前，你应当学