本佐卡因及其中间体的合成论

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1、苯佐卡因机器中间体的合成摘要：苯佐卡因是一种局部麻醉药，其合成方法和路线较多，在此基础上，利用实验室现有条件，对其制作的方法不断改善。本次实验选择是对经典的路线进行了进一步的改进，第一步对硝基苯甲酸的制备共做五次其平均产率为，第二步对硝基苯甲酸乙酯的制备共做五次，其平均产率为，第三步对氨基苯甲酸乙酯的制备共做四次，其平均产率为，第四步精制共做二次，其平均产率为，最后熔点共测二次，第一次平均熔点为90.25℃——90.87℃说明制得产物苯佐卡因较纯，第二次平均熔点为，说明所制得产物杂质较多。所以参照第一实验过程作为本次实验改进的主要目

2、的。关键词：苯佐卡因合成绪本佐卡因是以对硝基甲苯为原料，通过氧化、酯化，还原反应合成的一种白色针状粉末，味微苦而麻，熔点88℃~91℃，极微溶于水，易溶于乙醇。随着操作技术的熟练及不断改进，其产率逐次提高要得到较高较纯的苯左卡因，是需要熟练的操作技术、严格的控制条件，并且不断的改进。实验原理化学名;4-氨基苯甲酸乙酯结构式：合成路线：对硝基甲苯对硝基苯甲酸→对硝基苯甲酸乙酯→对氨基苯甲酸乙酯（苯左卡因）实验材料试剂：二水合重铬酸钠（广东光华化学厂有限公司批号：1.01416015）对硝基甲苯化学纯（国药集团化学试剂有限公司批号：20

3、090319）冰醋酸（天津市富余精细化工有限公司）无水乙醇（广州市海珠区化学工业厂）纯度：99.7%浓硫酸（广州市东江化工厂批号：200880119107）纯度：95%~98%碳酸钠（上海精化科研）批号：200660912）仪器：KDM型调温电热套（山东省荷泽市降龙电子科技有限公司）空文电动搅拌器（金坛市恒丰仪器厂）实验方法（见附录）一：对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌器和球形冷凝器的250ml三颈瓶中，加入重酸钾钠（含两个结晶水）Ag,水Bml,开动搅拌器，待重酸钾钠溶解后，加入对硝基甲苯Cg，滴加浓硫酸Dml，滴加完毕，直火

4、加热，保持反应微沸Emin，冷却后，将反应液倒入Fml冷水中，抽滤，残渣用Gml水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5%硫酸Hml，在沸水浴上加热10min并不时搅拌，冷却后，抽滤，滤渣溶于温热的5%氢氧化钠Iml中，在50℃左右抽滤，，滤液加入活性炭Jg，脱色5min，趁热抽滤，冷却。在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%硫酸Kml中，抽滤，洗涤，T℃干燥1h得本品Lg，计算产率。12345重酸碱钠A（g）23.623.623.670.823.6水B(ml)50505015050对硝基甲苯C（g）888248浓硫酸D（ml）3232

5、329632水浴加热E（min）8080808080冷水F（ml）80808024080水G（ml）454545135455%硫酸酸H（ml）353535105355%氢氧化钠I（ml）70707021070活性炭J(g)0.50.50.51.50.515%硫酸K（ml）50505015050干燥温度T（℃）6575808080产量L（g）14.196.3825.50二:对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)在干燥的100ml圆底瓶中加入对硝基苯甲酸Ag,无水乙酸Bml,逐渐加入浓硫酸Cml,振摇是混合均匀，装上附有氯化钙干燥的球形冷凝器，

6、水浴加热回流80min,（水浴加热回流控制在90——100℃），稍冷将反应液倒入Dml水中，抽滤，滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠Eml，研磨5min，测PH（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤。45℃干燥Th,计算收率。12345对硝基苯甲酸A（g）666125无水乙醇B（ml）2424244820浓硫酸C（ml）22241.5水D(ml)10010050ml水和50ml冰200855%碳酸E钠101010209干燥时间T（h）87232产量（g）5.395.8三：对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）在装有搅拌器和球形冷凝器

7、的250ml三颈瓶中，加入Aml水，Bml冰醋酸和已经处理过的铁粉Cg,开始搅拌。加热至95-98℃，反应5min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯Dg和95%乙醇Eml，在激烈搅拌下回流反应，稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液Fml（由碳酸钠：水=1：10配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热，滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用30%稀乙醇洗涤，75℃干燥1h得粗品。1234水A（ml）3535170525冰乙酸B（ml）2.52.51.252铁粉C（g）8.68.64.36.5对硝基苯甲酸乙酯Dg()61234.595%乙

8、醇E（ml）353517.525碳酸钠饱和溶液Fml30301525产量（g）0.63四，精制将粗品Ag置于装有球形冷凝器的100ml圆底瓶中，加入50%乙醇Bml，在水浴上加热溶解，稍冷，加活性炭Cg脱色，加热回流Dmin，趁热过滤