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《苯佐卡因合成综述》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、对氨基苯甲酸乙酯的合成与研究摘要：评价了合成苯佐卡因的主要工艺路线,在其中较优工艺路线的基础上提出了改进型的工艺路线,依此进行了实验研究,证明新的合成路线及其操作条件合理可行,原料成本低,易于工业生产。并对副产物进行了回收。关键词：苯佐卡因；合成；实验室SynthesisandstudyforbenzocaineAppliedChemistryDuWei4103090114Abstract:Appraisedthemajortechnologicalprocessesforsynthesisingthebenz
2、ocaine.Aaccordingtothebettertechno-logicalprocessgivenimprovedprocessandmadeexperimentsforit.Theexperimentprovedthenewprocessandconditionsofoperationarereasonableandpracticable,costofmaterialsislowerandit'seasytoproduceindustrially.Keywords:benzocaine,synthe
3、sising,laboratory.1.1苯佐卡因简介苯佐卡因(Benzocaine),学名对氨基苯甲酸乙酯,一种白色针状晶体,分子量为153,熔点为92℃,易溶于水、乙醇,不溶于乙醚,化学结构式为：。主要用于医药、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因具有麻醉作用,以此为基础可以合成奥索仿(Orthoform)、奥索卡因(Orthocaine)和新奥索仿(NewOrthoform)等麻醉药物,自此引导后来又合成了许多优良的对氨基苯甲酸酯类的局部麻醉药,象普鲁卡因和许多普鲁卡因的类似物[1]。这类麻醉药具有稳定性好、起效
4、快、维持时间长和副作用小等优点,因而得到广泛的使用[2]。在苯佐卡因问世以来的百余年间,人们提出了许多合成方案,但还不甚完善,需要进一步探讨和研究。1.2实验试剂甲苯、浓硫酸、浓硝酸、浓氨水、冰醋酸、铁屑、无水乙醇、碳酸钠等1.3仪器设备：有电动搅拌器,装有温度计和回流冷凝管的三口烧瓶等。1.4实验室合成分析：比较适合实验室合成苯佐卡因的主要工艺路线有以下3条[3]1.4.1甲苯硝化制得对硝基甲苯,然后再将对硝基甲苯中的甲基氧化得对硝基苯甲酸,再用还原剂将对硝基甲苯中的硝基还原,得对氨基苯甲酸,最后将对氨基苯甲
5、酸酯化以制得对氨基苯甲酸乙酯。其基本反应过程如下:(a)甲苯硝化 (b)对硝基甲苯氧化(c)对硝基苯甲酸还原 1.4.2甲苯硝化制对硝基甲苯,再将对硝基甲苯还原为对氨基甲苯,然后胺氧化制得对乙酰胺基苯甲酸,最后用无水乙醇和对乙酰氨基苯甲酸发生酯化反应制得对氨基苯甲酸乙酯。（a)甲苯硝化(同(一))（b)对硝基甲苯还原（c)对氨基甲苯酰化 （d)对甲基乙酰苯胺氧化（e)对乙酰胺基苯甲酸酯化1.4.3甲苯硝化制对硝基甲苯,对硝基甲苯氧化制对硝基苯甲酸,再将对硝基苯甲酸酯化生成对硝基苯甲酸乙酯,然后将对硝基
6、苯甲酸乙酯中的硝基还原成对氨基苯甲酸乙酯。其反应过程如下:(a)甲苯硝化(同于路线(一))(b)对硝基甲苯氧化(同于路线(一))(c)对硝基苯甲酸酯化(d)对硝基苯甲酸乙酯还原 以上3条工艺路线都是比较合理可行的合成苯佐卡因的工艺路线。路线(一)和路线(三)的第一步和第二步相同,区别仅在于路线(一)是先还原后酯化,而路线(三)则是先酯化后还原。在路线(一)中用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快(约0.5h),反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去。路线(三)在用铁屑还原对硝基苯甲酸乙酯时,需先回
7、流煮沸,使铁屑活化,而后方可加入对硝基苯甲酸乙酯,并且要加入一定量的乙醇以保护酯基,而且反应时间很长,约需要1.5～2h,反应产物呈深黑棕色,生成的Fe3O4残渣中可能夹杂有产品,会使目的产物苯佐卡因的收率下降。路线(一)最后将对氨基苯甲酸和乙醇进行酯化反应,方法简便,反应速度较快,且反应液为透明溶液。路线(三)的第3步在用对硝基苯甲酸制对硝基苯甲酸乙酯时,对硝基苯甲酸的转化率较低,反应速度较慢。所以路线(一)较路线(三)为优。路线(二)较之路线(一)和(三),流程较长,需要五步方可得到产品,相应的反应时间比路
8、线(一)、(三)大为增长,约需要12-15h,而后者仅需要8-9h,并且路线(二)在反应过程中副反应较多,给各步产物的精制提纯带来了较大困难,还使得目的产物的收率下降。综合以上分析,路线(一)具有流程较短,反应易于进行,转化率高,选择性好,反应时间短,且目的产物收率较高等优点。1.5路线(一)改进在保持工艺路线(一)优点的基础上,我们提出了如下改进型的工艺路线。（a）(b)(c)(d)
