苯佐卡因的合成~~方案报告

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1、苯佐卡因实验方案报告学院化学化工与生命科学学院专业应用化学学生姓名吴欣欣王晓玲吴慧鹏吴淑云朱加剑肖必旺学号100100981001008510010093100100971001014010010100指导教师李雷完成时间2014年3月10日苯佐卡因的合成一、实验目的1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。2.掌握氧化、还原和酯化反应的原理及基本操作，了解有机合成的基本过程。3.学习以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。二、实验原理（1）苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称

2、，可作为局部麻醉药物。主要用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。以苯佐卡因为基础，人们合成了许多优良的对氨基苯甲酸酯类局部麻醉药，如现在还应用于临床的普鲁卡因等。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。分别如下：路线1：路线2：路线3：（2）苯佐卡因的制备包含了氧化反应、还原反应和酯化反应，涵盖了大部分的合成技术，对学生学习专业设计实验课程起到了非常重要的作用。本文就苯佐卡因的众多合成路线中，选取一条比较适合实验室制备的方法进行探讨。本实验采用路线2进行研究讨论。其基本反应过程如下：(a)对硝基甲苯氧化H3C-C6H4-N

3、O2+Na2Cr2O7+H2SO4→HOOC-C6H4-NO2+Cr2(SO4)3+Na2SO4+H2O(b)对硝基苯甲酸还原HOOC-C6H4-NO2+Sn+HCl→HOOC-C6H4-NH2HClHOOC-C6H4-NH2HCl+NH3·H2O→H4NOOC-C6H4-NH2H4NOOC-C6H4-NH2+CH3COOH→HOOC-C6H4-NH2(c)对氨基苯甲酸酯化　　HOOC-C6H4-NH2+C2H5OH+H2SO4→H5C2OOC-C6H4-NH2H2SO4H5C2OOC-C6H4-NH2H2SO4+Na2CO3→H5C2OO

4、C-C6H4-NH2根据查阅大量文献得知，第一步氧化采用Na2Cr2O7+H2SO4作氧化剂，此步工艺比成熟，第三步酯化反应及产品精制工艺也比较成熟，故本文重点放在第二步还原反应的研究中。三、实验仪器及药品仪器：78HW-1型恒温磁力搅拌器，回流冷凝装置，抽滤装置，油浴加热装置，重结晶装置，温度计，恒压滴液漏斗，DZF-6050真空干燥箱，FA1004N电子天平，ZF-6三用紫外线分析仪，FTIR920型傅里叶变换红外光谱仪，点样毛细管，标准熔点毛细管，以及常见的玻璃仪器等。药品：对硝基甲苯（AR），重铬酸钠（AR），浓硫酸（AR），5%氢

5、氧化钠溶液，15%硫酸，50%乙醇，锡粉（AR），浓盐酸（AR），浓氨水（AR），冰乙酸（AR），无水乙醇（AR），碳酸钠固体粉末（AR），50%乙醇，活性炭等。四、实验步骤（一）对硝基苯甲酸的制备：反应：步骤：本实验采用磁力加热搅拌装置，向该装置的250mL三口烧瓶中加入3.0g（0.022mol）研碎的对硝基甲苯、9.0g（0.034mol）重铬酸钾和11mL水，磁性转子放入三颈圆底烧瓶内。三颈圆底烧瓶的中间口连接直形冷凝管,两侧口连接150℃的温度计和滴液漏斗。在滴液漏斗中放15mL的浓硫酸,开启搅拌器，然后慢慢滴加入烧瓶。随着浓硫酸

6、的加入，氧化反应随之开始，反应温度迅速上升，料液颜色逐渐变深（墨绿色）。注意要严格控制滴加浓硫酸的速度，反应温度始终保持在85℃以下（滴加时间约10~15分钟）。硫酸加完后，稍冷后，打开磁力加热搅拌器的加热开关进行加热，使反应混合物加热回流半小时。停止加热。冷却后，慢慢加入38mL冷水，然后关闭搅拌器。将混合物抽滤，压碎粗产物，用10mL水分两次洗涤，粗制的对硝基苯甲酸呈深黄色固体。将固体放入100mL烧杯中暂存。第一次实验到此为止。为了除去粗产物夹杂的铬盐，向烧杯中加入38mL5%氢氧化钠溶液，用加热套加热使粗制品溶解（不超过60℃）使粗

7、产物溶解。用冰水进行充分冷却后抽滤。在玻璃棒搅拌下将滤液慢慢倒入盛有30mL15%硫酸的另一大烧杯中，浅黄色沉淀立即析出。用试纸检验溶液是否呈酸性。呈酸性后抽滤，固体用少量水洗至中性（pH=7），抽干后放置晾干，而后称重并计算收率，测熔点，记录数据。必要时再用50%乙醇重结晶精制，可得到浅黄色小针状晶体。产量：约2.0g。纯对硝基苯甲酸为浅黄色单斜叶片状晶体，熔程：240.0~242.0℃。注解：（1）本氧化反应十分激烈。采用磁力搅拌和滴加硫酸的方法可使反应较平稳、安全。装置安装完毕后应经教师检查无误后再加料使用。（2）滴液漏斗在使用前要检

8、查密封性是否完好。（3）若滴加硫酸时烧瓶内有较多白色烟雾或火花出现，则应迅速减慢或暂停滴加，必要时用冷水浴冷却烧瓶。（4）反应温度过高，一部分对硝基苯甲酸会挥发，冷结于冷凝管内壁