《同分异构现象》word版

《《同分异构现象》word版》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、4．(分子中存在一个通过氮原子和C4的对称面)B的构象式不正确，因为该构象式无手性，有通过C1，C4的对称面，不符合B的比旋光度不等于零的实验事实。5．A．熔、沸点B．旋光活性C．溶解度D．反应速率(1)不相同相同，均无旋光性不相同不同(2)相同旋光方向相反，相同不同大小相同(3)不相同不相同，前者有旋不相同不相同光性，后者无旋光性习题解答3-1下列化合物是否有顺反异构体?若有，试写出它们的顺反异构体。(1)(2)(3)(4)解：(1)无(2)有四个顺反异构体：(3)有两个顺反异构体：(4)有六个顺反异构体：[知识点]顺反异构体判断。3-2下列各化合物中有无手性碳原子?如有，请用*标记。解：

2、(2)、(3)、(7)、(12)四个化合物无手性碳原子，其余均有手性碳原子。[知识点]手性碳原子判断。3-3下列化合物哪些有对映体存在?(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)解：(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)有对映体存在。[知识点]对映体判断。3-4指出下列化合物是否有旋光性?(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解：(2)、(5)有旋光性，其它化合物均无旋光性[知识点]旋光性的理解。3-5下列分子是否有手性?(1)(2)(3)(4)解：(2)、(3)无对称中心或对称面，有手性。[知识点]分子结构的对称因素和分子手性的关系。3-6标明下列分子中手性碳

3、原子的构型，并指出它们之间的关系。(1)(2)(3)(4)解：(1)(2)(3)(4)(1)与(3)互为对映异构体；(2)与(4)是相同的化合物；(1)与(2)、(2)与(3)互为非对映体。[知识点]R-S构型标记；对映体、非对映体概念。3-7下列化合物有几个立体异构体?写出化合物(1)和(2)的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解：需将顺反异构、对映异构、对称因素等进行综合分析。(1)有2个不相同的手性碳原子，应有4个立体异构体：(2)有2个相同的手性碳原子，有3个立体异构体即一对对映体和一个内消旋体：(3)有3个不相同的手性碳原子，应

4、有8个立体异构体。(4)有2个相同手性碳原子和1个假手性碳原子，有4个立体异构体。(5)有1个手性碳原子和1个有几何异构的双键，应有4个立体异构体。(6)二取代环己烷和烯烃都存在顺反异构，应有4个立体异构体。(7)分子中有3个手性碳原子，其中两个桥头手性碳原子相互制约，构型必须同时改变，只能按一个不对称因素考虑，所以只有4个立体异构体。(8)分子中有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，则有2个立体异构体。[知识点]立体异构体数目的计算；环状化合物中R／S构型标记。3-8写出下列化合物的立体结构式。(1)(R)-3-甲基-1-戊炔(2)(s)-3-乙基-1-己烯-5-炔(3)

5、(2Z,4E)-2,4-己二烯(4)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔(5)(S)-2-碘辛烷(6)(Z)-3-戊烯-2-醇(7)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷(8)(2R,3R)-2-甲基-3-羟基戊醛解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)[知识点]名称和结构的对应关系；R-S、Z-E的含义；结构式的正确表示。3-9用系统命名法命名下列化合物(立体异构体用R-S或Z-E标明其构型)。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)解：(1)(S)-3-乙基-5-己烯-1-炔(2)(Z)-3-(1，1-二甲基乙基)-2-己烯-4-炔(3)(3Z,

6、7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯(4)(S)-(3-氧代环己基)甲酸(5)(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯(6)(3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯(7)(R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯(8)(2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷(9)(2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸(10)(2R,3S)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸[知识点]有机化合物的系统命名法；多种立体结构表示式中的R-S、Z-E标记方法。3-10指出下列构象是否有对映体?如果有写出其对映体：(1)(2)(3)(4)解：(1)有对称面，无对映体。(2)无对称面或对称中心，有对映体(3)无对称面或对

7、称中心，有对映体(4)无对称面或对称中心；有对映体[知识点]构象的对映异构。3-ll某化合物的分子式是C5H10O，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它的可能的构型式。解：[知识点]旋光性概念。3-12用Newman式画出下列分子的优势构象式。(1)丙烷(2)2-氟乙醇(3)2-羟基乙醛解：大多数有机分子的优势构象都是对位交叉式，但当邻位交叉构象可以形成分子内氢键时，由于氢键的形