《张自淋学年论》word版

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1、黄酮的提取与研究张自淋泉州师范学院化学与生命科学学院10级化学专业101001050指导老师：贤景春（教授）摘要：黄酮类化合物主要包括母核是2-苯基色原酮的一类化合物,除了传统意义的抗炎、抗病毒、解热保肝等功效外,近年来发现它具有抗氧化、清除自由基和抗肿瘤等作用,目前黄酮的提取仍以传统法占主导，常用的有水提法、碱提酸析法、有机溶剂提取法、水-乙醇煎煮法、超声波法、微波法等。关键词：黄酮、刺五加、鱼腥草、抗氧化、微波辅助法1黄酮的分类黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、

2、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。1.1根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类(flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-dio

3、ls）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮(chalcones）和双黄酮类（biflavonoids）等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。1.2根据B环连接位置（2为或3为）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。(1)黄酮和黄酮醇这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。(2)二氢黄酮和二氢黄酮醇与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-

4、C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。(3)异黄酮和二氢异黄酮异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。(4)查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环

5、的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。(5)橙酮类可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。(6)花色素和黄烷醇类花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。黄烷醇类生源

6、上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。(7)其他黄酮类：此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。双黄酮类是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。高异黄酮：和异黄酮相比，其B环和C环之间多了一个—CH2—，如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。呋喃色原酮：即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。苯色原酮：即色原酮

7、的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。2黄酮在植物中的分布从植物叶中提取黄酮类化合物已成为国内外研究的热门课题黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如鱼腥草[1~4]、黄芩、葛根、槐米、银杏、山楂、蓝梅、酸果、柠檬、柑橘、葡萄、接骨木果、洋葱、花椰菜、绿茶等都含有黄酮。早年柠檬皮的提取物中的一种白色结晶被称为维生素P，实际上这是黄酮类混合物而非单一物质。鱼腥草含有丰富的黄酮类化合物，研究表明，其花、叶、果含有槲皮素、槲皮苷、异槲皮苷、瑞诺苷、金丝桃苷、阿夫苷、芸香苷等。鱼腥草中的黄酮能保

8、持血管柔软，可防治因动脉硬化引起的高血压、冠心病和脑卒中；鱼腥草所含的槲皮苷有很好的利尿、祛痰止咳、降血压、