高考化学 专题强化复习课(九)有机合成与推断题的解题方法和思路课件 苏教版

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1、(九)有机合成与推断题的解题方法和思路有机合成与推断是多年来高考一直考查的热点。通常以新药物、新材料、社会热点问题涉及到的物质为背景,要求学生综合运用有机化学知识进行有关推断与合成,考查学生综合运用化学知识解决实际问题的能力,考查点主要集中于官能团的判断和名称书写、结构简式、结构式的书写,限定条件下的同分异构体的结构简式的书写或种数的判断,反应式的书写、反应类型的判断。该类试题紧密联系实际,通常要求学生结合给出的物质的合成路线图、单独列出的有机反应等信息进行推断与合成。题目一般为综合性非选择题。有机合成与

2、推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识,结合计算并在新情境下加以迁移的能力题。只有在熟练掌握各类有机物及其相互衍变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。1.有机推断题的解答思维模式推官能团种类推官能团位置推官能团数目推碳架结构有机推断解题模式确定有机物结构特征反应反应机理数据处理产物结构综合分析2.解答有机推断题常用的解题方法(1)顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。(2)逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线

3、,采用逆向思维,得出正确结论。(3)夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产物,从而解决问题并得出正确结论。(4)分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确结论。3.有机推断题的解题思路解题的关键是确定突破口。常见突破口的确定如下:(1)由性质推断。①能使溴水褪色的有机物通常含有“C=C”、“—C≡C—”等。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“C=C”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。③能发生加成反应的有机物通常含有“C=C”、“—C≡C—”

4、、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机物A

5、能发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B是醛,C应是酸。(2)由反应条件推断。①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳

6、叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。(3)由反应数据推断。①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1molC=C加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol—CHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。③2mol—OH或2mol—C

7、OOH或1mol(—OH和—COOH)与活泼金属反应放出1molH2。④—COOH(足量)与1mol碳酸钠或1mol碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。(4)由物质结构推断。①具有4原子共线的有机物可能含碳碳叁键。②具有4

8、原子共面的有机物可能含醛基。③具有6原子共面的有机物可能含碳碳双键。④具有12原子共面的有机物可能含有苯环。(5)由物理性质推断。在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常状况下是气态。此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式,结合不饱和度为突破口。【训练1】(2010·浙江高考)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活化化合物,其结构

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