2010高考化学专题复习：有机推断题的解题思路和技巧

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1、2010高考化学专题复习：有机推断题的解题思路和技巧（反应条件部分）[题眼归纳]光照[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。浓H2SO4170℃[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂△Ni△[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。浓H2SO4△[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。乙酸、乙酸酐△此外酯化反应的条件还可以是：NaOH△[题眼5]是①卤代烃水解

2、生成醇；②酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4△[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。[O]Cu或Ag△[题眼8]或是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或[O][题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。（性质部分）[题眼归纳]　　①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。　　②能使酸性高锰酸

3、钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。　　⑧能发生水解反应的有机

4、物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。重要的转化关系：1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：聚合等）〖重要图示关系〗:X稀硫酸△A氧化BC氧化试

5、分析各物质的类别X属于，A属于，B属于，C属于。〖若变为下图呢？〗稀硫酸CXNaOH溶液△AB氧化D氧化【例1】有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸△AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液试写出X的结构简式〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环试写出X的结构简式【例2】请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填

6、写：①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。（2）写出结构简式：B；H。（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃

7、，再综合分析可得出结果。【例3】（武汉调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。烃AHCl浓硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：HXR—CH2—CH2XR—CH=CH2（X为卤素原子）R—CHX—CH3②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D的结构简式为。（2）烃A→B的化学反应方程式为。（3）F→G的化学反应类型是。（4）E+G→H的化学反应方程式为。

8、（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示）【例4】（陕西模拟）通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原