2018版高考化学总复习 专题十二 有机合成与推断题型冲关 苏教版

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1、课时6　有机合成与推断1.(2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_

2、__________________________________________________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。解析　本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙

3、苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。③是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1mol合成，理论上需要消耗氢气4mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种①②，取代间二甲苯

4、上的氢原子得到一种③，取代对二甲苯上的氢原子得到两种④⑤。(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案　(1)　苯乙炔(2)取代反应　消去反应(3)　4(4)＋(n-1)H2(5)、、、(任意三种)(6)2．(2016·天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO＋R′OH＋R″OH(1)A的名称是________；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个

5、基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。(2)D中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式_________________________________。(3)E为有机物，能发生的反应有________。a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。……―→目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是________________

6、________。解析　(1)根据有机合成流程图知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2===CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2===CHOC2H5写成：，分子中共面原子数最多为9个；C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。(2)D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋＋3NH3＋H2O，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。(3)

7、根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，F可能的结构有：CH2===CHCH2OCH3、、CH3CH===CHOCH3有顺反异构：、。(5)D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在

8、第二步中不与氢气发生加成反应。答案　(1)正丁醛(或丁醛)　9　8　(2)醛基＋2Ag(NH3