第二章 烷烃（学时8）.doc

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1、第二章烷烃(学时8)第一部分直链烷烃教学目标与要求：1．了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。2．掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。3．了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。4．掌握烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。5．了解烷烃的卤代机理——自由基取代机理的各个步骤及表示方法。6．不同类型H的反应选择性或不同类型H的反应活性，自由基的稳定性7．烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别教学重点：烷烃的理化性质与基本反应，构象的概念，自由基取代机理，教学难点:构象的概念，自由基取代机理，烷烃卤代反应的

2、选择性教学方法：充分利用教材，尽可能多采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与有机化学发展实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。主要内容：烷烃的同系列和同分异构烷烃的命名（普通命名法,IUPAC命名法）烷烃的结构和构象异构烷烃的物理性质和化学性质由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃，称为链烃。根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃为不饱和烃。第一节烷烃的同系列和同分异构现象1.定义、通式和分类定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。通式：CnH2n+2

3、分类：根据烃分子中碳原子连接方式1)脂肪烃：饱和烃和不饱和烃2)脂环烃：分子中碳原子联结成闭合碳环3)芳香烃：含芳香环的一大类烃化合物，如苯环2.同分异构体1)概念：同分异构：具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种现象称同分异构现象。同系列：相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。2)推算简单烷烃的同分异构体（C7H16）写出此烷烃的最长直链式。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3再写少一个C原子

4、的直链，另一个C作为取代基。再写少二个C原子的直链，另二个C作为取代基。类推，再写少三个C原子的直链。不重复的只能写出9个。随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快：二、烷烃的命名碳原子的类型：伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。1．普通命名法其基本原则是：（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。例

5、如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。如：正戊烷异戊烷新戊烷1．系统命名法系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。烷基：烷

6、烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1-，常用R-表示。常见的烷基有：甲基CH3—（Me）乙基CH3CH2—（Et）正丙基CH3CH2CH2—（n-Pr）异丙基（CH3）2CH—（iso-Pr）正丁基CH3CH2CH2CH2—（n-Bu）异丁基（CH3）2CHCH2—（iso-Bu）仲丁基（sec-Bu）叔丁基（CH3）3C—（ter-Bu）在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名：（1）选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将

7、支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。(2)从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。(3)将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。(4)如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基

8、的位次.名称及数目。[次序规则]与双键C原子相连的原