不对称双希夫碱的合成与应用分析

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1、青岛科技大学研究生学位论文不对称双席夫碱的合成与应用研究摘要席夫碱类化合物由于它们所含C=N基团的功能性以及电子效应等因素使得其在医药、催化、化学分析等方面得到广泛应用而长期成为研究热点。不对称双席夫碱，由于其结构的不对称性，使得拥有很多特殊的功用，如可用作载氧载体、催化剂、杀虫剂、抑菌剂、生物模拟过程的模拟分子等等，近年来此类化合物的合成和性质研究也成为化学领域中一个十分活跃的课题。本论文综述了席夫碱类化合物的合成及应用研究状况，其中重点介绍了有关不对称双席夫碱的合成方法及其应用，并对合成得到的一系列不对称双席夫碱产物的合成、表征

2、、晶体结构及抑菌活性进行了总结。合成路线是以选择不同取代基的苯甲酸为原料依次进行酰化、酯化、fries重排、缩合等一系列反应，合成了单席夫碱，单席夫碱再分别与水杨醛、对二甲氨基苯甲醛、2-噻吩甲醛、苯甲醛、2．呋喃甲醛、大茴香醛、肉桂醛、邻氯苯甲醛、正戊醛、对羟基苯甲醛共十种醛在不同条件下反应，合成了一系列的不对称产品，大概有46种新型不对称双席夫碱，3种新型单席夫碱。合成得到的新型产物采用溶剂缓慢挥发法进行单晶培养，结果得到了一种化合物的良好单晶，其余的未得到合适的单晶结构。晶体结构用X衍射仪进行了解析。所得产物通过核磁共振、薄层

3、色谱层析、X—my、熔点等手段进行了结构表征。抑菌活性部分采用滤纸片法对三十种新型不对称双席夫碱的抑菌活性进行了研究，选用有代表性的革兰氏阴性菌大肠杆菌和阳性菌金黄色葡萄球菌作为供试菌种，通过测量抑菌圈直径来判断其抑菌活性。通过多次对照实验，确定了具有抗菌效果的化合物的数目。结果表明一部分不对称双席夫碱对金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用，对大肠杆菌几乎无作用。关键词：席夫碱不对称缩合晶体结构x射线衍射抑菌活性不对称双席夫碱的合成与应用研究青岛科技大学研究生学位论文SYNTHESIS，APPLICATIONOFTHEASYMMETRI

4、CALDI—SCHIFFBASESABSTRACTSchifrbasecompoundshavebecomeahotspotforalongtimeduetothefuntionalityofC=Nandtheelectroneffect，andthisledtotheirwidespreadapplicationsinmedicine，catalysis，chemicalanalysisandSOon．While，becauseofspecialstructure，theasymmetricaldischiffbasescould

5、beusedtosomedifferentareas，suchasoxygenmoleculecarrier，catalyst，pesticides，antibacterialagents，thesimulationmoleculesofbiologicalprocessandSOon．Sothestudiesofsynthesisandpropertiesfortheeompundalsohavebecomeaquiteactivesubjectinchemistryfieldsinrecentdecades．nesynthesi

6、sandexploratorydevelopmentofschiffbasesweresummarizedinthispaperandtheirsynthesis，character,crystalstructure，antibacterialactivitywerealsoinvestigated，especiallytheasymmetricaldischiffbases．Firstofall，withrawmaterialsofdifferentlysubstitutedbenzoicacid，theactionsalefol

7、lowedbyacylation，esterification，friesrearrangement，condensationandSOon．Themono-schiffbasereactedwithtenkindsofaldehydes，suchassalicylaldehyde，P-dimethylaminobenzaldehyde，2-thiophenecarboxaldehyde，benzaldehyde，2-furaldehyde，n—valeraldehyde，cinnarnicaldehyde，ferulaaldehy

8、de，2-chlorbenzaldehyde，4一hydroxylbenzaldehydeindifferentconditions．Therebyforty—sixasymmetricaldischiffbasesandthreem