旋覆花中化学成分和其活性探究

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1、旋覆花中化学成分和其活性探究［摘要］综合运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备HPLC色谱分离方法分离纯化旋覆花中的化学成分，采用酮R和质谱等有机波谱学方法鉴定各单体化合物的结构，进一步测试各化合物的抗炎活性。从旋覆花乙酸乙酯提取物中分离得到15个化合物，鉴定为二氢芥子醇（1），（3S，5R，6S，7E）-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one（2）,（6R,7E）-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one（3）,阿里二醇（4），蒲公英醇乙酸酯（5），8，9，10-三羟基百里香酚（6），花旗松素（7），木犀草素（8），泽兰黄酮（9）

2、，泽兰黄醇素（10），菠叶素（11），槲皮素（12），对羟基桂皮酸（13），咖啡酸（14），咖啡酸乙酯（15）。化合物1，2，7,13，15为首次从该属植物中分离得到，化合物3，4,9〜11，14为首次从该种植物中分离得到。抗炎活性测定结果表明，化合物3,6〜12,14具有明确的抑制c-KitLigand（KL）诱导的肥大细胞白三烯C4（LTC4）生成和脱颗粒的作用，而且化合物8和12具有较强的抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞RAW264.7细胞一氧化氮（N0）释放作用。首次报道了黄酮类化合物7,9〜11对LTC4和肥大细胞脱颗粒具有较强的抑制作用。［关键词］旋覆花；化学成分；白三烯；肥大细

3、胞脱颗粒；抗炎作用［收稿日期］2013-07-26［基金项目］国家自然科学基金项目(81202542);天津市自然科学基金项目(13JCYBJC24800);高等学校博士学科点基金项目(20121202120009)［通信作者］*金美花，E-mail:jinmeihua@tijmu.edu.cn；氺唐生安，E-mail:tangshengan@tijmu.edu.cn［作者简介］朱虹，硕士研究生，Tel:13902069091，E-mail:zhuhong890707@163.com《中国药典》2010年版收录的旋覆花为菊科植物旋覆花属旋覆花InulajaponicaThunb.或欧亚旋覆花I

4、.britannicaL.的干燥头状花序，作为传统的中草药主要分布在欧洲、非洲及亚洲的中国、韩国和日本［1-2］，以地中海地区为主，在我国有20余种。目前，国内外学者报道了旋覆花中富含留醇、倍半萜及黄酮类化合物［3］，药理研究结果表明，旋覆花属植物在抗肿瘤［4-6］、抗炎、抗血脂［7］和护肝、及预防和治疗糖尿病［7］等方面都具有很好的生物活性。本文对河南产旋覆花I.japonica开展了活性化学成分研究，从中分离得到15个化合物，利用有机波谱技术鉴定其化学结构，分别为二氢芥子醇(1)，(3S，5R，6S，7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one(2

5、)，(6R,7E）-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one（3），阿里二醇（4），蒲公英醇乙酸酯（5），8，9，10-三羟基百里香酚（6），花旗松素（7），木犀草素（8），泽兰黄酮（9），泽兰黄醇素（10），菠叶素（11），槲皮素（12），对羟基桂皮酸（13），咖啡酸（14），咖啡酸乙酯（15）。进一步考察了以上化学成分对肥大细胞LTC4生成、脱颗粒及巨噬细胞N0释放的影响。1材料BrukerAV400核磁共振仪（TMS内标）；液质联用色谱仪：Alliance2695QuattroMicroTMESI（Waters）;半制备高效液相色谱仪：日本分光公司（JASCO

6、），PU-2089（泵），RI-2031及UV-2075（检测器）;制备HPLC色谱柱:GPC（凝胶渗透色谱柱）Shodex，AsahipakGS-20G（20mmX500mm），YMC-PackODS-ASH-343-5（20mmX250mm），YMC-PackSIL-06（20mmX250mm,5um）；凝胶柱色谱ToyopearlHW-40C（Tosoh）；日本HitachiUV-3310型紫外-可见分光光度计；柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分析纯；氘代试剂购自美国Sigma-Aldrich公司。小鼠单核巨噬细胞RAW264.7细胞（韩国细胞株银行）；LTC4

7、ELISA试剂盒（美国CaymanChemical公司）；KL（加拿大STEMCELLTechnologies公司）；LPS（美国Sigma-Aldrich公司)；RPMI-1640,DMEM和胎牛血清(FBS)(美国Hyclone公司)。旋覆花于2010年采集于河南，经天津医科大学药学院周晔教授鉴定为I.japonica,标本(D20110331)存放于天津医科大学药学院。2方法2.1提取与分离