欧亚旋覆花化学成分的研究

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1、欧亚旋覆花化学成分的研究【摘要】目的研究欧亚旋覆花InulaBritannicaL.的化学成分。方法采用多种分离技术对欧亚旋覆花乙醇提取物的正丁醇部位分离纯化，根据其理化常数测定和光谱数据进行结构鉴定。结果从欧亚旋覆花中分得8个化合物，经鉴定为芦丁（Ⅰ）、小檗碱(Ⅱ)、万寿菊苷（Ⅲ）、异槲皮苷（Ⅳ）、槲皮苷（Ⅵ）、绿原酸（Ⅷ）、槲皮素（Ⅶ）和山柰酚（Ⅷ）。结论化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅴ）为首次从欧亚旋覆花植物中得到。【关键词】欧亚旋覆花；化学成分Abstract：ObjectiveTostudyt

2、hechemicalconstituentsofInulaBritannica.MethodsThen-butanolfractionsofethanolextractofInulaBritannicaatographicmethods,theirstructureseansofseveralseparationmethods.Thestructuresoftheseisolatesicalpropertyandspectralanalysis.ResultsEightpoundspferol（Ⅷ

3、）.Conclusionpounds（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅴ）thisplantforthefirsttime.Keyicalconstituents欧亚旋覆花是一种传统的中草药，为菊科旋覆花属植物欧亚旋覆花InulaBritannicaL.的干燥头状花序，主要分布于我国、韩国和日本,该药收载于《中国药典》（2005年版）Ⅰ部，味咸、性温，入肺、肾经，具有降气止呕，消痰行水等功效。主治咳嗽消痰、胁下胀满、大腹水肿、去头目风、泄散风寒。本实验从欧亚旋覆花乙醇提取液的正丁醇部分中分得8个化合物，经光谱鉴定

4、和与对照品对照，确定它们的结构分别为：芦丁（Ⅰ）、小檗碱（Ⅱ）、万寿菊苷（Ⅲ）、异槲皮苷（Ⅳ）、槲皮苷（Ⅴ）、绿原酸（Ⅵ）、槲皮素（Ⅶ）和山柰酚（Ⅷ）。其中化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅴ）为首次从该植物分得。1仪器与材料X－4型显微熔点测定仪（温度未校正）；BrukerEQUINO55型红外光谱仪；GCT型质谱仪；BrukerAM-500核磁共振仪；Agilent1100液相色谱-质谱联用仪；柱色谱用硅胶、薄层用硅胶G、薄层用硅胶GF254均为青岛海洋化工厂产品；柱色谱用聚酰胺、聚酰胺薄膜为浙江省台州

5、市路桥四甲生化塑料厂产品，葡聚糖凝胶LH-20为瑞典Pharmacia公司产品。实验所用试剂均为分析纯。欧亚旋覆花采自山西运城地区，经河北医科大学药学院生药教研室聂凤禔教授鉴定为菊科植物欧亚旋覆花InulaBritannicaL.。2方法与结果2.1提取与分离取10kg欧亚旋覆花地上部分，粉碎后用95%乙醇室温提取3次，提取液减压浓缩至膏状物762g，将膏状物分次以1g:2ml的比例悬浮于水中,依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，萃取液减压浓缩得干膏。取正丁醇萃取物100g，经AB-8大孔吸

6、附树脂富集,聚酰胺柱层析,硅胶柱层析，氯仿-甲醇系统梯度洗脱,葡聚糖凝胶LH-20（甲醇）纯化得到化合物Ⅰ(8mg)、Ⅱ(80mg)、Ⅲ(12mg)、Ⅳ(30mg)、Ⅴ(7mg)、Ⅵ(8mg)、Ⅶ(100g)、Ⅷ(7mg)。2.2结构鉴定2.2.1化合物Ⅰ黄绿色粉末，m.p.173～174℃，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性。用TLC（三种不同的展开系统）和HPLC检测，与芦丁对照品的Rf值和tR值相同，且与芦丁对照品的混合熔点不下降，确认为芦丁（rutin）。2.2.2化合物Ⅱ黄色针晶（

7、甲醇），m.p.283～285℃，对改良碘化铋钾试剂呈阳性反应。EI-MS：m/z：335。IR（KBr）cm-1：ν-OCH32947cm-1，νC=N1633cm-1，νAr-OCH31276、1331cm-1，ν-O-CH2-O-1387、1359、1232cm-1。1HNMR（400MHz,DMSO-d6,TMS,δppm）：9.87（1H,s,H-8），8.91（1H,s,H-13），8.19（1H,d,J=9.16Hz,H-11），7.98（1H,d,J=9.00Hz,H-12），7.

8、78（1H,s,H-1），7.08（1H,s,H-4），6.16（2H,s,-O-CH2-O-），4.91（2H,t,H-6），4.06（3H,s,-OCH3），4.08（3H,s,-OCH3），3.19（2H,t,H-5）。13MR（100MHz,DMSOδ）：150.85（C-3），150.29（C-9），148.15（C-2），145.92（C-8），144.10（C-10），137.95（C-13a），133.41（C-12a），131.15（C-4a），127.21（C-