高三化学一轮复习羧酸与酯学案

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1、羧酸与酯【复习目标】1．了解烃的含氧衍生物（羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2．举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。【知识建构】二、羧酸的性质和应用1．分子组成和结构⑴乙酸的分子式为：，结构简式为。⑵甲酸的结构简式为，官能团为。2．物理性质乙酸是一种有气味的无色液体，容易挥发。当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又称，属于晶体，乙酸易溶于。3．化学性质⑴酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸，在水溶液里的电离方程式为：。⑵酯化反应①乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方

2、程式为：。实验装置：a．Na2CO3饱和溶液的作用：。b．导管不能插入到Na2CO3溶液中原因：。②甲酸具有和的共性。⑶缩聚反应①概念：有机化合物分子间脱去获得高分子化合物的反应。②对苯二甲酸与乙二醇的发生缩聚反应的化学方程式为：思考感悟：羧酸与醇发生酯化反应时酸和醇分别脱去什么基团：用方程式证明：三、酯1．物理性质一般酯的密度比水，溶于水，低级酯是具有气味的液体。2．化学性质——水解反应①酯水解时断裂上式中虚线所标的键。②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱的足量则水解进行到底。CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH

3、溶液的催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为，。思考感悟：甲酸甲酯能发生银镜反应吗？中学化学中哪些类别的有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应？要点精析：一、羧酸与醇发生酯化反应的一般规律1．基本的简单反应[一元羧酸与一元醇，二元羧酸（或）二元醇与一元醇（或一元羧酸）反应]2．无机含氧酸与一元醇（或多元醇）反应生成无机酸酯3．二元羟酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯缩聚反应：有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物的反应。4．羧基酸自身的酯化反应此类反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：【典型例析】1.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化

4、合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。C9H6O2C9H8O3C10H10O31)KMnO4,OH—2)H3O＋水解CH3I乙二酸COOHCOOHCOOHOCH3COOHOHHI水杨酸ABCD提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：⑴写出化合物C的结构简式_______________。⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

5、这类同分异构体共有_______________种。COOHCHCH3Cl⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________。CH2CH2OCO⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。【仿真练习】1．(2014·锡山高级中学模拟)某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可能有(　　)A．2种　　B．8种C．6种　　D．4种2．(2014·扬州中学模拟)已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如—CHO＋R1MgX→若用此种方法制取HOC(CH3)2CH

6、2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是(　　)A．HCHO与B．CH3CHO与C．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXD．丙酮与CH3CH2MgX3．(2014·通泰扬宿模拟)酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得：下列说法中正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C．1mol甲酸香叶酯可以与2molH2发生加成反应D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面4．(2014·苏北三市模拟)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。　　　邻苯二甲酸酐　　　　　　　DCHP下列说法正确的是(　　)A．邻

7、苯二甲酸酐的二氯代物有3种B．环己醇分子中所有的原子可能共平面C．DCHP能发生加成、取代、消去反应D．1molDCHP最多可与含2molNaOH的溶液反应5．(2014·苏州市暑假自查测试)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是(　　)A．分子式为C26H28O6NB．遇FeCl3溶液不能发生显色反应C．1mol该物质最多能与8mol氢气发生加成反应D．1mol该物质最多能与4molNaOH溶液完全反应6．[双选题](2014·南通模拟)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反