信息给予合成题-作业

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1、第三章烃的含氧衍生物第3课时信息给予合成题第四节有机合成高二班姓名信息给予合成题的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息,看懂原子发生了怎样的变化;二是依据信息,应变创新,顺逆结合;三是把已有知识与新信息结合起来进行解题。【例题1】已知:0?H傭PHR—C—R'+HCN——kR—(^―CNkR—卜COOH分析卜*图变化,试回答卜*列问题:HCN水解浓H2SO4CH3OH催化剤AM►€>►E►F(C3H6O)△△(C5HeO2)(C5H8O2)n写出有机物

2、的结构简式:ABCDEF【例题2】已知烯烃屮C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成屮有吋需要对其保护。保护的过程可简单表示如图:又知:R—CH=CHCH3+Cl23DD1C>R—CH=CHCH2C1+HC1。烯烃屮双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必耍的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如CH2=CHCH3cb^°°^)A-^->B-^->C-J-*DE』*丙烯酸请写出各步反应的化学方程式。①②③④⑤①【课后作业】1.硝酸甘油又叫三硝酸卄汕酯,由lmol甘油和3molHNO3在浓硫酸、加热条件1酯化生成,是临床上常用

3、的抗心率失常药。该药可以丙烯为原料合成制得,其合成步骤如卜、1_丙醇丙烯-^->1,2,3-三氯丙烷一i►三硝酸甘汕酯(提示:CH2=CHCH3+CI2►CH2=CHCH2C1+HC1)(1)反应②的产物是,反应④的产物是(均写结构简式)。(2)写出①②③④⑤各步变化的化竽方程式。①②③④(3)如果在制取丙烯吋所用的1-丙醇屮混有2-丙醇,对所制内烯的纯度有何影响?请简要说明理由。2.从石油裂解屮得到1,3-丁二烯可以进行以下多步反应,得到重要的汆菌剂富马酸二甲酯。CH:=CH—CH=CH:①CH:—CH=CH—CH;ClINaOH醇H+HOOC—CH-C

4、H、一COOH⑥⑦[Q1②A③L浓硫酸c4h4o4富马酸贓酸⑧BrNaOH永HC1►CH:=C—CH=CH:④il)写出B的结构简式(2)写出第②步反应的化学方程式:(3)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(填序号)。(2)写出第⑧步反应的化学方程式:(3)以上反应屮属于消去反应的是3、酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林和香料。已知:OHo+>H+OIICH3C-O-y+ch3cooh+D①CHsC:足星OHIH+VNl④h20Br2H+阿司匹林B⑥(1)写出C的结构简式o(2)写出反应②的化学方程式。(3)写出反应⑧的化学方程式(4)写出反

5、应类型:④⑦。(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液1.答案②的产物为:CH2=CH-CH2C1各步变化的化学方程式:④的产物为t甘油CH2OH-CHOH-CH2()H①CIh-CHj-CH?OH-CH=CH?1十H*0②CH?=CH—CHa+CU③CH2=CH—CH2十Cl2500r*CH£=CH—CH2c]+HCICH,tl-H3NaOH△9H?!—^一?1^+3NaClOHOHOHCHs一O—N()2①CH?OH-CHOH-CH2OH+3H0-NO2CH—O-Na+3HR()CHg—()—

6、NU如果在制取丙操时所用的1-丙醇中混有2-丙醇,对所制丙烯的纯度没有影响因为二者在发生消去反应时的产物都是丙備。2、答案(2)CH2CH^=CHCHirL'Br+2NaOHZK~KCH2CH=CH(^H2OHOH+2NaBr厂?H-(:如押(1)OHClOH(3)HOOCCH==CHCH2COOH浓硫酸3.(4)HOOCCH==CHCOOH+2CH3OH(5)④⑥答案CH3OOCCH==CHCOOCH3+2H2O(1)'-OHoIIc-oIIC-OH//(2)OHCH^H+COOHOIIo-c-ch3+ch3cooh催化剂"A(1)加成反应,消去反应(1

7、)a

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