二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸

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1、第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(Aminoacids、proteinsandnucleicacids)1一.氨基酸的结构和命名二.氨基酸的性质三.α–氨基酸的合成四.多肽五.核酸第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(Aminoacids、proteinsandnucleicacids)2氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。如氨基在羧基的α–位，则称为α–氨基酸。α–氨基酸天然氨基酸主要是α–氨基酸。肽：α–氨基酸分子中的羧基与另一分子α–氨基酸的氨基生成的酰胺。多肽：多个α–氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。肽键3蛋白质：由多种α

2、–氨基酸用肽键连接起来的、分子量很大的多肽。水解时生成α–氨基酸的混合物。蛋白质是生物体内一切组织的基本成分，在生命现象和生命过程中起着决定性的作用。在生物体内，肽链是在核糖体中合成的，肽链中各种α–氨基酸的排列次序决定于核酸中的遗传密码。4一.氨基酸的结构和命名1.分类（1）根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为α、β、γ或δ–氨基酸。组成蛋白质的几乎都是α–氨基酸。自然界存在的α–氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。第一节氨基酸5常见氨基酸：6中性氨基酸（甘氨酸）碱性氨基酸（赖氨酸）酸性氨基酸(谷氨酸)–味精（2）

3、根据R-基的不同——脂肪氨基酸、芳香氨基酸、杂环氨基酸。（3）根据R-的极性分为：中性氨基酸、碱性氨基酸、酸性氨基酸。72.α-氨基酸的构型：组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有旋光性，且以L-型为主。α-C为决定构型的碳原子：83.命名：由来源、性质命名。氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α–位手性碳，NH2在右为D–型，NH2在左为L–型。L–丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是α–氨基酸，而且是L–型。9二、氨基酸的物理性质（自学）：1.水溶性：大多氨基酸易溶于水；2.旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋光性；3.熔点较高，一般在200℃以上

4、10三.氨基酸的化学性质1.α–氨基酸的酸碱性及等电点α–氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为两性离子：11α–氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。12用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的pH值就是该氨基酸的等电点（PI）。（相当于氨基酸在纯水中的pH值）等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。在等电点时，各种氨基酸是电中性的，

5、以偶极离子形式存在，与H2O的亲合力小于正、负离子状态，因此，其溶解度最小，易沉淀。13等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8142.α–氨基酸的反应成盐成酰氯成酯成酰胺还原成盐与亚硝酸反应与甲醛反应酰化烃基化（1）氨基的反应1）亚硝化——放出N2:152)氧化脱氨反应:——在H2O2或KMnO4等氧化剂的作用下，氨基酸分子中-NH2可被氧化成羰基。3)酰化反应164）与甲

6、醛的反应：（2）羧基的反应1）酸性2）酯化反应173）脱羧反应（3）氨基、羧基共同参与的反应1）与水合茚三酮反应（可用来鉴别α–氨基酸）：水合茚三酮兰紫色α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：182)成肽反应19四.α–氨基酸的合成1.α–卤代酸的氨化2.盖布瑞尔法制备比较纯的氨基酸。203.N-取代氨基丙二酸酯的烃化214.斯特雷克尔（strecker）合成在反应中可能是醛先与氨缩合，生成亚胺，后者再与氢氰酸起加成反应：22第二节多肽肽：α–氨基酸分子中的羧基与另一分子α–氨基酸的氨基生成的酰胺。一.多肽的结构和命名多肽：多个α–氨基酸分子用肽键

7、连接而生成的化合物。分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白质没有明显的界限。二肽231.命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离–NH2写在左边，称N–端，游离–COOH写在右边，称C–端。肽的命名从N–端开始，称“某氨酰某氨酸”。丙氨酰–甘氨酰–苯丙氨酸（丙–甘–苯丙）（Ala–Gly–Phe）性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变换层析法进行分离。242.多肽和蛋白质的结构测定多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多肽与氨基酸的关系相当于

8、英文单词和字母的关系，字母的特点排列得到特定含义的词。各种氨基酸（约二十种）在肽