多环芳烃及其它常见化学致癌物

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1、多环芳烃及其它常见化学致癌物一、概述致癌性多环芳烃的重要性：1、数量最多的一类致癌物。2、分布最广的环境致癌物。3、人类关系最密切的环境致癌物。二、多环芳烃的性质和种类多环芳烃是指两个以上苯环连在一起的化合物。非稠环型：苯环之间有碳原子相连如联苯稠环型：两个碳原子为两个苯环共有通常称稠环芳香烃为多环芳烃，不包括联苯。第一节多环芳烃（一）多环芳烃的生成1、微生物、植物生长过程中产生。2、有机质在高温、缺氧条件下的不完全燃烧。800-1000℃的缺氧燃烧产生最多。污染来源：1、家庭及生活炉灶，工业锅炉等产生的烟灰——51％2、各种产生和使用焦油的工业过程——20％3、各种人为原因的

2、露天焚烧和失火、抽烟等——27％4、各种机动车辆及内燃机排放的废气——0.9％2、芴与胆蒽类多环芳烃（二）致癌性多环芳烃种类1、苯环类多环芳烃（1）双环：萘无致癌活性，但氨基衍生物可导致膀胱癌。（2）三环：蒽、菲无致癌性。菲的环戊基衍生物有较强的致癌活性。（3）四环：苯并菲有明确的致癌性。苯并（a）蒽是有效的癌引发剂。（4）五环：苯并(a)芘特强致癌物（5）六环（6）七环：研究很少三、多环芳烃的代谢吸收主要经皮肤和肺吸收，2-3环多环芳烃主要以气态形式存在，4环在气态、颗粒态中的分配基本相同，5-7环大部分以颗粒态存在。1、皮肤吸收多环芳烃经过皮脂腺吸收，进入组织脂质，并与组织成

3、分疏松结合，然后代谢为各种衍生物，或经细胞间液或微血管系统转移到别处，或重新回到皮肤表面。影响因素：（1）溶液浓度。（2）皮脂腺数量越多，吸收越大。2、经肺吸收多环芳烃大都吸附在烟、尘等固体微粒上进入呼吸道。微粒的大小和性质对多环芳烃的毒性很重要。排泄：多环芳烃的大部分中间代谢物与GSH、葡萄糖醛酸或硫酸发生结合反应，并排泄。四、多环芳烃的致癌作用及其机理多环芳烃可引起皮肤癌、肺癌、胃癌，空气中苯并芘与皮肤癌、肺癌有明显正相关性。美国提出大气中苯并芘每增加0.1μg/cm3，肺癌死亡率相应增加5％。多环芳烃为间接致癌物，进入机体后先经代谢活化才呈现致癌性。终致癌物为二氢二醇环氧苯

4、并芘，可与DNA分子的鸟嘌呤结合，使DNA烷基化，以致DNA的遗传密码发生改变。苯并(a)芘苯并(a)芘环氧化物苯并(a)芘二氢二醇环氧化物水化酶苯并(a)芘－7，8－二氢二醇－9，10－还氧化物第二节其他化学致癌物一、芳香族氨基化合物苯环上的氢原子可被氨基（－NH2）取代而形成芳香族氨基化合物——芳香胺。氨基可单独，也可与卤素（主要是氯）、烃基或羟基一起在环上的任何位置作不同取代。中等到低等毒性，主要作用于血液，形成高铁血红蛋白，也可发生溶血作用及其他急性、慢性中毒。有的还有致癌作用。1、4-氨基联苯2、联苯胺3、4-氯-2-甲基苯胺4、2-萘胺5、4-氨基-3，2‘-二甲基偶

5、氮苯6、2-氨基-4-硝基甲苯7、2，4-二氢基甲醚8、4-氯苯胺9、4，4‘-二氨基二苯甲烷10、3，3‘-二氯联苯胺11、3，3‘-二甲氧基联苯胺12、3，3‘-二甲基联苯胺13、3，3‘-二甲基-4，4‘-二氨基二苯甲烷14、2-甲氧基-5-甲基苯胺15、4，4‘-亚甲基-二(2-氯苯胺)16、4，4‘-二氨基二苯醚17、4，4‘-二氨基二苯硫醚18、2-甲基苯胺19、2，4-二氢基甲苯20、2，4，5-三甲基苯胺21、2-甲氧基苯胺22、4-氨基偶氮苯23、2，4-二甲基苯胺24、2，6-二甲基苯胺1、形成高铁血红蛋白。芳香族氨基化合物大多能氧化血红蛋白成为高铁血红蛋白而

6、失去携氧功能，从而损害中枢神经和心血管系统。2、溶血作用。高浓度时可引起溶血性贫血。3、损害肾脏和膀胱。接触芳香族氨基化合物早期可发生急性化学性膀胱炎；急性中毒者还会损害肾脏。4、致癌作用。大量流行病学调查证明，一些芳香族氨基化合物具有致癌作用。已经确定致职业性膀胱癌的有联苯胺、萘胺、4－氨基联苯。金胺可导致肝癌。致癌机制：芳香族氨基化合物进入机体后经N－羟化和酯化两个活化过程后具有致癌性。人和狗具有这两种酶（N-羟化酶和磺基转移酶）。因此可引起膀胱肿瘤。二、亚硝胺类化合物结构通式R1、R2可分别为烷基、芳香基或环状化合物。亚硝酰胺的R1为烷基，R2为酯基或酰胺基。1、生物合成自

7、然界中大量存在亚硝酸盐和硝酸盐，同时也可能存在仲胺。两者可在酸性条件下合成亚硝胺类化合物：凡含有＝N－结构的化合物都可参加上述反应。如酰胺类、某些氨基酸、肽类、肌酸、肌酐和氨基甲酸乙酯都可进行亚硝胺合成，酰胺合成亚硝胺的反应如下：2、毒性作用LD50为150-500mg/kg。急性毒性主要作用在肝脏，还可以引起肺出血，对眼、皮肤、呼吸道有刺激作用。亚硝酰胺类化合物有直接刺激作用，可引起局部组织严重损害。3、亚硝胺的致癌作用亚硝胺对鱼、小鼠、大鼠、犬和猴等动物的不同组织、器官均有强