天津大学有机化学二章饱和烃烷烃和环烷烃

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1、第二章饱和烃：烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名(1)普通命名法(2)衍生命名法(3)系统命名法2.2.4环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象2.4.2丁烷的构象2.4.3环己烷的构象2.4.4取代环己烷的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质沸点、熔点、密度、溶解度、折射率2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1自由基取代反应卤化反应及机理(2)卤化反应的取向与自由基的稳定性(3)反应活性与选择性2.6.2氧化反应2.6.3

2、异构化反应2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应加氢、加溴、加溴化氢2.7烷烃和环烷烃的来源和制法烃(hydrocarbons)：只含有C、H两种元素的化合物——碳氢化合物碳氢烃含有碳碳双键或叁键的碳氢化合物。烯烃、炔烃等。分子中C原子的结合方式烃饱和烃：不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)环丙烷环己烷仅含有C－C单键的碳氢化合物。烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷环烷烃(cycloalkanes):烃脂肪烃脂环烃碳骨架的类型开链：环状：丙烯、丁烷烷烃的通式：(CH2)n+2=CnH2n+2甲烷methan

3、e丙烷propane丁烷butane乙烷ethane2.1.1烷烃和环烷烃的通式2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环烷烃的通式：(CH2)n=CnH2n2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：正丁烷异丁烷同分异构体(isomers)：分子式相同，结构不同的化合物构造异构体(constitutionalisomers)：碳骨架异构直链烷烃支链烷烃正戊烷异戊烷新戊烷分子式相同，分子中原子键合次序不同的化合物2.2烷烃和环烷烃的命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes

4、)2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2o碳原子1o碳原子3o碳原子4o碳原子2o氢原子1o氢原子3o氢原子2.2.2烷基和环烷基烷基(alkylgroups):烷烃中去掉一个H原子剩余的部分表2.1一些烷基的名称与表示异丙基(iso-propyl)i-Pr－名称缩写2.2.3烷烃的命名(1)普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数大于10的用十一、十二等数字表示。用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。正戊烷(pentane)异戊烷(isopentane)新戊烷(neopentan

5、e)直链烷烃的命名与普通命名法相似，去掉“正”。(2)系统命名法InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，缩写作IUPAC支链烷烃的命名分三步：选主链、定编号、正名称。遵循：从简就低大让小名构对应别出格选取最长的碳链作为主链。有多条碳链可选，选取含支链最多的。根据主链的碳原子数，称“某”烷。(a)选择主链，确定母体支链烷烃的命名，按以下步骤进行：庚烷(b)为主链上的碳原子编号从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小(符合“最低系列”规则)。(I)(II)(c)确定化合物的名称将取代基的位次号和名称写在烷

6、烃名称的前面。当含有不同的取代基时，按照“次序规则”，将“优先”的基团列在后面。当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三……”表示其个数，逐个标明其位次号。所有表明位次号的阿拉伯数字之间用逗号分开，数字与汉字之间半字线“–”隔开。1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷2,2,5-三甲基己烷、4,4-二甲基-1-环戊基戊烷8-甲基-7-乙基-2-甲氧基-3-氯-4-溴壬烷2,2,8-三甲基-7,7-二乙基-3-异丙基壬烷IUPACnomenclatureofalkanes:直链烷烃(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutanepenta

7、nehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane1112131415Penta19Nonaeicosane5-丙基-4-异丙基壬烷4-(1-methylethyl)-5-propylnonane支链烷烃(branchedchainalkanes)取代基的位次按照取代基第一个字母排列：与中文命名不同的是：5-丙基-4-(1-甲基乙基)壬